N-[(diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl]glycyl-L-leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl]glycyl-L-leucine
• 英文别名: [N-(α-diethylphosphinylbenzyl)glycyl]-L-leucine；(2S)-2-[[2-[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 414.439
• InChiKey: NJQLELKYBQFWSH-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-L-亮氨酸 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 苯甲醛 在 [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 123.0h， 以75%的产率得到N-[(diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl]glycyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a “memory tripeptide” (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik—Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs

  摘要：

  开发了包含谷氨酸受体拮抗剂片段和认知功能增强寡肽的潜在“双药”的合成方法。合成了“记忆三肽”Arg-Glu-Arg (RER)，其中含有 gB-淀粉样蛋白前体蛋白 APP328-330 的三肽序列。建立了一种以寡肽为胺组分的一锅三组分Kabachnik-Fields反应合成gA-氨基膦酸酯的方法。提出了一种通过将gA-氨基膦酸酯引入肽链来合成膦肽的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0063-x

文献信息

• Amino acids in a three-component synthesis of α-aminophosphonates derivatives
  作者：E. D. Matveeva、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428006080240

  日期：2006.8
• Synthesis of a “memory tripeptide” (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik—Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyazhnoi、S. O. Bachurin、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0063-x

  日期：2010.1

  Methods for the synthesis of potential “twin-drugs” containing fragments of the glutamate receptor antagonist and cognitive function enhancing oligopeptides were developed. The “memory tripeptide” Arg—Glu—Arg (RER) containing the tripeptide sequence of a protein APP328–330, a gB-amyloid precursor, was synthesized. A method for the synthesis of gA-aminophosphonates with oligopeptides as the amine component of the one-pot three-component Kabachnik—Fields reaction was developed. A method for the synthesis of phosphonopeptides by the introduction of gA-aminophosphonates into the peptide chain was proposed.

  开发了包含谷氨酸受体拮抗剂片段和认知功能增强寡肽的潜在“双药”的合成方法。合成了“记忆三肽”Arg-Glu-Arg (RER)，其中含有 gB-淀粉样蛋白前体蛋白 APP328-330 的三肽序列。建立了一种以寡肽为胺组分的一锅三组分Kabachnik-Fields反应合成gA-氨基膦酸酯的方法。提出了一种通过将gA-氨基膦酸酯引入肽链来合成膦肽的方法。