2-(1-hydroxy-hexyl)-2-cyclopenten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-hexyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxyhexyl)-2-cyclopenten-1-one；2-(1-hydroxy-hexyl)-cyclopent-2-enone；2-(1-Hydroxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CHXNLADPAZPYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 正己醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到2-(1-hydroxy-hexyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧根阴离子催化甲醇中环烯酮的高效Baylis-Hillman反应

  摘要：

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。

  DOI：

  10.1021/jo0491760

文献信息

• Efficient Baylis−Hillman Reactions of Cyclic Enones in Methanol As Catalyzed by Methoxide Anion
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Hui Xu、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo0491760

  日期：2004.11.1

  The Baylis−Hillman reactions of cyclic enones with a variety of aldehydes were investigated. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to be a viable catalyst in promoting the reactions of sterically retarded substrates in methanol. The reactions showed clear solvent dependence and only occurred in hydroxylic solvents, especially in methanol. Further consideration on the steric character of

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。
• Remarkable Rate Acceleration of Imidazole-Promoted Baylis−Hillman Reaction Involving Cyclic Enones in Basic Water Solution
  作者：Sanzhong Luo、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo035345p

  日期：2004.1.1

  The Baylis−Hillman reaction of cyclic enones was greatly accelerated in basic water solution with imidazoles as catalysts, which resulted in short reaction time, high yields, and expanding substrate scopes. Bicarbonate solution was shown to be the optimal reaction medium for the reaction in this study. The apparent “enhanced basicity” of imidazoles accounted for the rate increase in alkaline solution

  以咪唑为催化剂在碱性水溶液中，环状烯酮的Baylis-Hillman反应大大加快，这导致反应时间短，产率高和扩大了底物范围。在该研究中，碳酸氢盐溶液被证明是反应的最佳反应介质。咪唑的明显“增强的碱度”解释了碱性溶液的速率增加。
• Vinyl Anion Equivalents. Part IV. Efficient Synthesis of 2-(1-Hydroxyalkyl)-2-cyclopenten-1-ones
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2720

  日期：1993.9

  Aldol reactions of lithium enolates resulted from conjugate additions of tributylstannyllithium to 2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one provides 2-(1-hydroxyalkyl)-2-cyclopenten-1-ones in high yields. Significantly good 1,4-asymmetric induction took place in analogous aldol reactions starting with chiral 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one.

  烯醇锂的羟醛反应由三丁基锡锂与 2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮的共轭加成产生，以高产率提供 2-(1-羟基烷基)-2-环戊烯-1-酮。在以手性 4-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮开始的类似醛醇反应中发生了显着良好的1,4-不对称诱导。
• [DE] 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE<br/>[EN] 2-ALKYLIDENE- AND 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONE AS PERFUMES<br/>[FR] 2-ALKYLIDENE-CYCLOPENTANONES ET 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONES COMME PARFUMS
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006030010A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel (Ia) oder (Ib), wobei in jeder der Formeln (Ia) und (Ib), R1 H oder Methyl und R2 eine verzweigte oder unverzweigte C1- bis C5-Alkylgruppe ist, als Jasmin-Riechstoff.

  描述了使用化学式(Ia)或(Ib)所示的连接物的使用，其中在化学式(Ia)和(Ib)中，R1为氢或甲基，R2为支链或非支链的C1-C5烷基，作为茉莉香味。
• 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1791804A1

  公开（公告）日：2007-06-06