2-phenyl-1-nonen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyl-1-nonen-4-ol
• 英文别名: 2-phenylnon-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XGAYWFSBJLNWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-nonen-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(2-phenylnon-1-en-4-yl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-恶唑酮有效合成二聚恶唑，哌啶和四氢异喹啉

  摘要：

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601471
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 正己醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以79%的产率得到2-phenyl-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-恶唑酮有效合成二聚恶唑，哌啶和四氢异喹啉

  摘要：

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601471

文献信息

• Palladium–indium mediated Barbier-type allylation of aldehydes with allenes
  作者：Usman Anwar、Ronald Grigg、Marcello Rasparini、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b001457p

  日期：——

  A new allylation reaction of carbonyl compounds using allenes is described; homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields from aryl iodides, allenes and carbonyl compounds and an excellent diastereoselection was exhibited when 2-hydroxycyclohexanone was employed.

  报道了一种利用丙二烯的醛/酮新亲核加成反应；从中等至良好的产率得到了同烯丙醇，当使用2-羟基环己酮时，还展示了出色的立体选择性。
• Three-component bimetallic (Pd/In) mediated cascade allylation of C=X functionality
  作者：Laura A.T Cleghorn、Ian R Cooper、Colin W.G Fishwick、Ronald Grigg、William S MacLachlan、Marcello Rasparini、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.047

  日期：2003.12

  A new general three-component Pd/In bimetallic cascade reaction with four synthetic variants involving aryl iodides, allenes and C=X compounds affording homoallylic alcohols/amines as products is described and exemplified for Class 1 processes (intermolecular Pd–intermolecular In steps). Remarkable increases in yield and reaction rates were observed in the presence of amine additives. Excellent diastereoselection

  描述了一种新的通用三组分Pd / In双金属级联反应，该合成涉及涉及芳基碘化物，丙二烯和C = X化合物的四个合成变体，均提供作为产物的均烯丙基醇/胺，用于第1类工艺（分子间Pd-分子间步骤）。在胺添加剂的存在下，观察到产率和反应速率的显着增加。当采用2-羟基环己酮优良diastereoselection展，和半经验和从头计算用于合理化观察到的顺式：反非对映选择性。
• Radical Homopolymerization of Linear α‐Olefins Enabled by 1,4‐Cyano Group Migration
  作者：Bang An、Litao Zhou、Shuai Liu、Yaxin Zheng、Changhu Li、Feichen Cui、Chaowei Yue、Hua Liu、Yang Sui、Chonglei Ji、Jiajun Yan、Yifan Li

  DOI：10.1002/anie.202402511

  日期：2024.6.17

  Radical homopolymerization of linear α-olefins has been developed. The success of this polymerization relies on the high efficiency of 1,4-cyano group migration. This approach can be applied to homopolymerize α- substituted styrenes or acrylates. As a chain transfer agent, a symmetric allylic sulfide is created to regulate the propagating thiyl radicals over the polymerization process.

  线性α-烯烃的自由基均聚已被开发出来。该聚合的成功依赖于1,4-氰基迁移的高效率。该方法可用于均聚α-取代苯乙烯或丙烯酸酯。作为链转移剂，产生对称烯丙基硫醚来调节聚合过程中的硫基自由基的增长。
• Selective mono- and polymethylene homologations of copper reagents using (iodomethyl)zinc iodide
  作者：AchyuthaRao Sidduri、Michael J. Rozema、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00062a010

  日期：1993.5

  A wide range of unsaturated aryl-, alkenyl-, alkynylcopper compounds can be selectively homologated by a methylene unit using (iodomethyl)zinc iodide or bis(iodomethyl)zinc. These reactions allow the generation of mixed allylic zinc-copper compounds which can be efficiently trapped with carbonyl compounds. An application to a general preparation of functionalized alpha-methylene-gamma-butyrolactones is described. The homologation of alkynylcoppers with (iodomethyl)zinc iodide allows a one-pot preparation of propargylic copper reagents which in the presence of a carbonyl compound provide various homopropargylic alcohols in excellent yields. In the absence of an electrophile, a clean quadruple methylene homologation of alkynylcoppers occurs to furnish dienic copper reagents. The homologation of other types of copper reagents is also possible, and carbanions at the alpha-position to amines as well as homoenolates of aldehydes or ketones can also be prepared by this method.