2-phenyl-1-nonen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyl-1-nonen-4-ol
• 英文别名: 2-phenylnon-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XGAYWFSBJLNWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-nonen-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(2-phenylnon-1-en-4-yl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-恶唑酮有效合成二聚恶唑，哌啶和四氢异喹啉

  摘要：

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601471
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 正己醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以79%的产率得到2-phenyl-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由N取代的2-恶唑酮有效合成二聚恶唑，哌啶和四氢异喹啉

  摘要：

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201601471

文献信息

• Palladium–indium mediated Barbier-type allylation of aldehydes with allenes
  作者：Usman Anwar、Ronald Grigg、Marcello Rasparini、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b001457p

  日期：——

  A new allylation reaction of carbonyl compounds using allenes is described; homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields from aryl iodides, allenes and carbonyl compounds and an excellent diastereoselection was exhibited when 2-hydroxycyclohexanone was employed.

  报道了一种利用丙二烯的醛/酮新亲核加成反应；从中等至良好的产率得到了同烯丙醇，当使用2-羟基环己酮时，还展示了出色的立体选择性。
• Three-component bimetallic (Pd/In) mediated cascade allylation of C=X functionality
  作者：Laura A.T Cleghorn、Ian R Cooper、Colin W.G Fishwick、Ronald Grigg、William S MacLachlan、Marcello Rasparini、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.047

  日期：2003.12

  A new general three-component Pd/In bimetallic cascade reaction with four synthetic variants involving aryl iodides, allenes and C=X compounds affording homoallylic alcohols/amines as products is described and exemplified for Class 1 processes (intermolecular Pd–intermolecular In steps). Remarkable increases in yield and reaction rates were observed in the presence of amine additives. Excellent diastereoselection

  描述了一种新的通用三组分Pd / In双金属级联反应，该合成涉及涉及芳基碘化物，丙二烯和C = X化合物的四个合成变体，均提供作为产物的均烯丙基醇/胺，用于第1类工艺（分子间Pd-分子间步骤）。在胺添加剂的存在下，观察到产率和反应速率的显着增加。当采用2-羟基环己酮优良diastereoselection展，和半经验和从头计算用于合理化观察到的顺式：反非对映选择性。
• Radical Homopolymerization of Linear α‐Olefins Enabled by 1,4‐Cyano Group Migration
  作者：Bang An、Litao Zhou、Shuai Liu、Yaxin Zheng、Changhu Li、Feichen Cui、Chaowei Yue、Hua Liu、Yang Sui、Chonglei Ji、Jiajun Yan、yifan li

  DOI：10.1002/anie.202402511

  日期：——

  Radical homopolymerization of linear α-olefins has been developed. The success of this polymerization relies on the high efficiency of 1,4-cyano group migration. This approach can be applied to homopolymerize α- substituted styrenes or acrylates. As a chain transfer agent, a symmetric allylic sulfide is created to regulate the propagating thiyl radicals over the polymerization process.

  线性α-烯烃的自由基均聚已被开发出来。该聚合的成功依赖于1,4-氰基迁移的高效率。该方法可用于均聚α-取代苯乙烯或丙烯酸酯。作为链转移剂，产生对称烯丙基硫醚来调节聚合过程中的硫基自由基的增长。
• Selective mono- and polymethylene homologations of copper reagents using (iodomethyl)zinc iodide
  作者：AchyuthaRao Sidduri、Michael J. Rozema、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00062a010

  日期：1993.5

  A wide range of unsaturated aryl-, alkenyl-, alkynylcopper compounds can be selectively homologated by a methylene unit using (iodomethyl)zinc iodide or bis(iodomethyl)zinc. These reactions allow the generation of mixed allylic zinc-copper compounds which can be efficiently trapped with carbonyl compounds. An application to a general preparation of functionalized alpha-methylene-gamma-butyrolactones is described. The homologation of alkynylcoppers with (iodomethyl)zinc iodide allows a one-pot preparation of propargylic copper reagents which in the presence of a carbonyl compound provide various homopropargylic alcohols in excellent yields. In the absence of an electrophile, a clean quadruple methylene homologation of alkynylcoppers occurs to furnish dienic copper reagents. The homologation of other types of copper reagents is also possible, and carbanions at the alpha-position to amines as well as homoenolates of aldehydes or ketones can also be prepared by this method.
• Efficient Synthesis of Dimeric Oxazoles, Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from <i>N</i> -Substituted 2-Oxazolones
  作者：Yun He、Piyush K. Agarwal、I. N. Chaithanya Kiran、Ruocheng Yu、Bei Cao、Cheng Zou、Xinghua Zhou、Huacheng Xu、Biao Xu、Lei Zhu、Yu Lan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/chem.201601471

  日期：2016.6.1

  practical method for the construction of heterocycles from N‐substituted 2‐oxazolones through cascade, BF3⋅Et2O/H2O‐catalyzed reactions involving iminium ion generation and trapping by external or internal olefinic and aryl moieties is described. Mechanistic and computational studies revealed the strong protic acid HBF4 as the initiating catalyst for these cascade reactions. Providing access to novel molecular

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。