ethyl 6-hydroxy-2-methylcyclohex-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-2-methylcyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-2-methylcyclohexene-1-carboxylate；ethyl 6-hydroxy-2-methylcyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QEGHRQQNCCGMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-hexanal 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.09h， 以82%的产率得到ethyl 6-hydroxy-2-methylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由乙氧基乙炔和羰基化合物单瓶合成Morita-Baylis-Hillman加合物：合成亚氨基甲酸酯D和E

  摘要：

  用醛和/或酮（2和4）和BF 3 ·OEt 2顺序处理（乙氧基乙炔基）锂可产生β-羟基烯酸酯5，总收率良好。类似地，1（M = Li）和二羰基化合物6（X = O）或酮/醛缩醛（X = OMe）的组合，然后添加路易斯酸，会生成五元，六元和七元羟基环烯羧酸盐。该方法的实用性在合成α-亚烷基内酯天然产物亚磺酰胺D和E中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01772

文献信息

• A Single-Flask Synthesis of Morita–Baylis–Hillman Adducts from Ethoxyacetylene and Carbonyl Compounds: Synthesis of Subamolides D and E
  作者：Kevin Ng、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01772

  日期：2016.8.19

  keto/aldehyde acetals (X = OMe) followed by the addition of a Lewis acid leads to five-, six-, and seven-membered hydroxycycloalkene carboxyates. The utility of this method is demonstrated in the synthesis of the α-alkylidene lactone natural products subamolide D and E.

  用醛和/或酮（2和4）和BF 3 ·OEt 2顺序处理（乙氧基乙炔基）锂可产生β-羟基烯酸酯5，总收率良好。类似地，1（M = Li）和二羰基化合物6（X = O）或酮/醛缩醛（X = OMe）的组合，然后添加路易斯酸，会生成五元，六元和七元羟基环烯羧酸盐。该方法的实用性在合成α-亚烷基内酯天然产物亚磺酰胺D和E中得到了证明。