2-amino-4-(iso-butyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(iso-butyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-isobutyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: OXIXRYKVVVCWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4-(iso-butyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂合紫苏4H-吡喃的合成。对肝细胞癌HepG2 / C3A细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3977

文献信息

• Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA: as a new catalyst for one-pot synthesis of 4H-chromene
  作者：Hassan Sanati、Zahra Karamshahi、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1007/s11164-018-3638-z

  日期：2019.2

  This work describes a new method for a one-pot multicomponent condensation of a variety of aldehydes with dimedone and malononitrile in water, providing a simple and effectual procedure for preparing 4H-chromene under reflux conditions with magnetic nanoparticles supported on functionalized 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid-functionalized silica as catalyst. (Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA) has been investigated as a novel catalyst in this reaction. This protocol is novel in (1) avoiding toxic solvents (2) introducing a catalyst with ideal features such as chemical stability, low toxicity, cost-effectiveness and, most importantly, easy, fast and comfortable separation using an external magnet.

  本研究描述了一种新的方法，在水相中通过一步法多元共聚技术将多种醛与二甲基二酮和丙二腈反应，使用负载在功能化7-氨基萘-1,3-二磺酸-功能化硅胶上的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@丙基-ANDSA）作为催化剂，在回流条件下简单高效地制备了4H-色烯。这种催化剂作为新型催化剂在该反应中被研究。该方案的创新点在于（1）避免了有毒溶vents的应用；（2）引入了一种具有理想特性的催化剂，如化学稳定性、低毒性、成本效益高，最重要的是，利用外置磁铁实现快速、简单和舒适的分离。
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Catalyst-free green synthesis of tetrahydro-benzo[b]pyrans in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Ali Keivanloo、Rahele Doosti、Elmira Moradian、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s11164-019-03774-8

  日期：2019.5

  for an organic solvent. It is thus enviro-economic with no dangerous wastes produced. The molecular insight on the system shows that magnetized water has a dramatic effect on the strength of the interactions between all organic reagents as well as an increase of a factor of 1.2 in order of the number of hydrogen bonds between water and each organic reagent. In the presence of magnetized water, the reagents

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，
• Aliphatic aldehydes in the synthesis of condensed 4-alkyl(cycloalkyl)-2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：G. V. Klokol、S. G. Krivokolysko、V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02323376

  日期：1999.10