(E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4,N-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4,N-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: MZRJUEDAYFPFCO-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 3-tetradecyl-1-(4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酸功能化离子液体，是无金属，高效和可重复使用的用于醇直接胺化的催化剂

  摘要：

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100886

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Intermolecular Allylic C–H Amidation of Internal Alkenes with Sulfonamides
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02047

  日期：2019.10.18

  aryl-alkyl alkenes, the amidation selectively takes place at the alkyl-substituted allylic carbon. Meanwhile, the better selectivity was also observed in the unsymmetrical aryl-aryl alkenes having an electron-withdrawing substituent at one of the aryl groups. A possible reaction mechanism involving a π-allyl iridium intermediate was proposed and supported by the deuterium labeling studies. The deuterium labeling

  证明了具有取代基的内酰胺与取代的磺酰胺的Ir（III）催化的直接烯丙基CH酰胺化反应，而没有取代基。本方案以高度原子经济和分步经济的方式提供了取代的烯丙基胺。该反应与对称和不对称内部烯烃以及取代的磺酰胺相容。有趣的是，在芳基-烷基烯烃的反应中，酰胺化选择性地发生在烷基取代的烯丙基碳上。同时，在其中一个芳基上具有吸电子取代基的不对称芳基-芳基烯烃中也观察到更好的选择性。提出了一种可能的涉及π-烯丙基铱中间体的反应机理，并得到了氘标记研究的支持。
• Regioselective Intermolecular Allylic C−H Amination of Disubstituted Olefins via Rhodium/π-Allyl Intermediates
  作者：Jacob S. Burman、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/anie.201707021

  日期：2017.10.23

  A method for catalytic intermolecular allylic C−H amination of trans‐disubstituted olefins is reported. The reaction is efficient for a range of common nitrogen nucleophiles bearing one electron‐withdrawing group, and proceeds under mild reaction conditions. Good levels of regioselectivity are observed for a wide range of electronically diverse trans‐β‐alkyl styrene substrates.

  报道了一种反式-双取代烯烃的分子间烯丙基CH胺化反应的方法。该反应对于一系列带有一个吸电子基团的常见氮亲核试剂是有效的，并且在温和的反应条件下进行。在各种电子上不同的反式-β-烷基苯乙烯底物上均观察到了良好的区域选择性。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Gold versus silver-catalyzed amination of allylic alcohols
  作者：Xavier Giner、Paz Trillo、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.072

  日期：2011.1

  Direct substitution of the hydroxy group in allylic alcohols by different nitrogenated nucleophiles is performed using low loadings of cationic gold(I) or silver salts as catalysts. Sulfonamides, carbamates and aromatic amines can be used as nucleophiles. Comparative studies between the best catalysts, cationic (triphenylphosphite)gold(I) complex and silver triflate, demonstrate that the former catalyst

  使用低负载量的阳离子金（I）或银盐作为催化剂，可以用不同的硝化亲核试剂直接取代烯丙醇中的羟基。磺酰胺，氨基甲酸酯和芳香胺可用作亲核试剂。最好的催化剂，阳离子（亚磷酸三苯酯）金（I）配合物和三氟甲磺酸银之间的比较研究表明，前者的催化剂通常在较低的负载量，较短的反应时间和较低的温度下表现出比银更好的性能。使用代表性的烯丙醇具有良好的γ-区域选择性，特别是在五，1,4-二烯-3-醇和（E.）-1-苯基丁-2-烯-1-醇通过加氢胺化机理提供了具有全部区域和立体选择性的相应的烯丙基磺酰胺。在巴豆醇和（E）-4-苯基丁-3-烯-2-醇的情况下，主要和仅通过阳离子机理分别获得α-取代的磺酰胺。
• FeCl3·6H2O and TfOH as Catalysts for Allylic Amination Reaction: A Comparative Study
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201101844

  日期：2012.5

  The use of FeCl3·6H2O and TfOH as readily available and easy-to-handle catalysts for the direct allylic amination reaction using a wide variety of nitrogenated nucleophiles onto different free allylic alcohols is described. Comparative studies between these catalysts, as representative Lewis and Bronsted acids are conducted, concluding that both are suitable catalysts for this transformation. The reactions

  描述了使用 FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为容易获得且易于操作的催化剂，用于使用各种氮化亲核试剂在不同的游离烯丙醇上进行直接烯丙胺化反应。对作为代表性路易斯酸和布朗斯台德酸的这些催化剂进行了比较研究，得出的结论是，两者都是适合这种转化的催化剂。反应在一个敞开的烧瓶中进行，使用工业级 1,4-二恶烷。根据从这项研究中获得的结果，可以断言 TfOH 略优于 FeIII 盐，因为在大多数情况下使用较低的催化剂负载和较温和的反应条件获得了相似或更好的产率。当在烯丙基取代反应中使用亲碳试剂时，观察到类似的趋势。