4-tolyl N-methyl-N-(4-tolylsulfonyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tolyl N-methyl-N-(4-tolylsulfonyl)carbamate
• 英文别名: (4-methylphenyl) N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: RRNCSACJPHKMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl N-methyl-N-(4-tolylsulfonyl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对甲酚 、 N-甲基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of aryl N-methyl-N-arylsulfonylcarbamates

  摘要：

  通过磺酰胺阴离子与芳基氯甲酸酯的反应，制备了叔磺酰氨基甲酸酯 1。这些以前未报道过的化合物在水介质中会水解为母体磺酰胺和苯酚。pH 值-速率曲线显示了自发过程和碱催化过程。该反应还受到缓冲剂的催化。这些化合物在 HO- 催化下水解的动力学数据最好根据氨基甲酸酯羰基碳原子受到氢氧根离子亲核攻击而形成四面体中间体的限速机制来解释。对于 4-硝基苯磺酰基化合物 1h 来说，四面体中间体的分解似乎是限速的，磺酰胺阴离子而不是氧化苯作为离去基团起作用。缓冲催化过程与氨基甲酸酯羰基碳原子上水的一般碱催化攻击过程一致。

  DOI：

  10.1039/b009146o
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对甲苯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-tolyl N-methyl-N-(4-tolylsulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of aryl N-methyl-N-arylsulfonylcarbamates

  摘要：

  通过磺酰胺阴离子与芳基氯甲酸酯的反应，制备了叔磺酰氨基甲酸酯 1。这些以前未报道过的化合物在水介质中会水解为母体磺酰胺和苯酚。pH 值-速率曲线显示了自发过程和碱催化过程。该反应还受到缓冲剂的催化。这些化合物在 HO- 催化下水解的动力学数据最好根据氨基甲酸酯羰基碳原子受到氢氧根离子亲核攻击而形成四面体中间体的限速机制来解释。对于 4-硝基苯磺酰基化合物 1h 来说，四面体中间体的分解似乎是限速的，磺酰胺阴离子而不是氧化苯作为离去基团起作用。缓冲催化过程与氨基甲酸酯羰基碳原子上水的一般碱催化攻击过程一致。

  DOI：

  10.1039/b009146o

文献信息

• Hydrolysis of aryl N-methyl-N-arylsulfonylcarbamates
  作者：M. Eduarda M. Araújo、Margarida Campelo、Jim Iley、Fátima Norberto

  DOI：10.1039/b009146o

  日期：——

  Tertiary sulfonylcarbamates 1 were prepared by reaction of a sulfonamide anion with aryl chloroformates. These previously unreported compounds hydrolyse in aqueous media to the parent sulfonamide and phenol. The pH–rate profile shows both spontaneous and base-catalysed processes. The reaction is also catalysed by buffers. Kinetic data for the hydrolysis of these compounds by HO− are best interpreted in terms of a mechanism involving rate-limiting formation of a tetrahedral intermediate from nucleophilic attack of hydroxide ion at the carbamate carbonyl carbon atom. For the 4-nitrophenylsulfonyl compound 1h decomposition of the tetrahedral intermediate appears to be rate-limiting with the sulfonamide anion, rather than the phenoxide, functioning as the leaving group. The buffer-catalysed process is consistent with general base-catalysed attack of water at the carbamate carbonyl carbon atom.

  通过磺酰胺阴离子与芳基氯甲酸酯的反应，制备了叔磺酰氨基甲酸酯 1。这些以前未报道过的化合物在水介质中会水解为母体磺酰胺和苯酚。pH 值-速率曲线显示了自发过程和碱催化过程。该反应还受到缓冲剂的催化。这些化合物在 HO- 催化下水解的动力学数据最好根据氨基甲酸酯羰基碳原子受到氢氧根离子亲核攻击而形成四面体中间体的限速机制来解释。对于 4-硝基苯磺酰基化合物 1h 来说，四面体中间体的分解似乎是限速的，磺酰胺阴离子而不是氧化苯作为离去基团起作用。缓冲催化过程与氨基甲酸酯羰基碳原子上水的一般碱催化攻击过程一致。