2-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-methylpenta-1,3-dien-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UZQIVCXAINBHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene 在 [Fe(5,10,15-triphenylcorrole)]BF₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes

  摘要：

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。

  DOI：

  10.1246/cl.130672
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphate 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  常规镍催化的熊田乙烯基化制备2-取代的1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04030

文献信息

• Decarbopalladation of π-Allylpalladium Intermediates Formed from Palladium-Catalyzed Arylations of 3-Allen-1-ols
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung、Su Youn Bang、Dai In Park

  DOI：10.1021/ol026659m

  日期：2002.9.1

  Unusual palladium-catalyzed arylative fragments of acyclic 3-alien-1-ols were observed. Oxidative addition of Pd(0) to aryl halides would form the arylpalladium halides, which added to the central carbon of allenes via carbopalladation to form the pi-allylpalladium intermediates. The pi-allylpalladium intermediates would be reductively eliminated via carbon-carbon cleavage to give the arylated dienes and the alpha-hydroxyalkylpalladium intermediates, which were further reductively eliminated to the corresponding aldehydes.