tert-butyl 4,5,6a,7-tetrahydro-2-(1-oxypyridin-2-yl)dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: tert-butyl 4,5,6a,7-tetrahydro-2-(1-oxypyridin-2-yl)dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: PDGISXCCCOGUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4,5,6a,7-tetrahydro-2-(1-oxypyridin-2-yl)dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到tert-butyl 4,5,6a,7-tetrahydro-2-(pyridin-2-yl)dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 2-chloro-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl 4,5,6a,7-tetrahydro-2-(1-oxypyridin-2-yl)dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)