ethyl 3-oxo-2-(pyridine-2-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(pyridine-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(pyridin-2-yl)butanoate；Ethyl 3-oxo-2-pyridin-2-ylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LJYKXKDEYPRPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(pyridine-2-yl)butanoate 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-pyridin-2-yl-4H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗pr病毒化合物：吡唑啉酮衍生物具有抑制蛋白酶抗性病毒蛋白质积累的有效活性。

  摘要：

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。

  DOI：

  10.1021/jm070688r
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 乙酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.58h， 以639 mg的产率得到ethyl 3-oxo-2-(pyridine-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗pr病毒化合物：吡唑啉酮衍生物具有抑制蛋白酶抗性病毒蛋白质积累的有效活性。

  摘要：

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。

  DOI：

  10.1021/jm070688r

文献信息

• Mild Addition of Nucleophiles to Pyridine-<i>N</i>-Oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Sandra Jennings、Liuqing Wei

  DOI：10.1021/ol200352g

  日期：2011.4.1

  A general and facile one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted pyridines from the corresponding pyridine-N-oxides and nucleophiles is presented as a mild alternative to SNAr chemistry. A variety of nucleophiles and heterocyclic-N-oxides participate effectively in this transformation, which uses the phosphonium salt, PyBroP, as a means of substrate activation.

  为2-取代的吡啶从相应的吡啶合成的一般和容易的单罐方法Ñ -oxides和亲核体是作为一个温和的替代至S Ñ氩化学。多种亲核试剂和杂环N-氧化物有效参与该转化，该转化使用which盐PyBroP作为底物激活的手段。