glycidyl 4-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glycidyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: Oxiran-2-ylmethyl 4-bromobenzoate
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: ICBJYYYSSAHPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl 4-bromobenzoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-azido-2-hydroxypropyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  密集官能α酰氧基enaminals和烯胺酮的合成通过一种新颖的均匀银（我）催化的重排†往最‡

  摘要：

  据报道，通过新型的均相银（I）催化的1-酰氧基-3-叠氮基酮的重排，合成了高密度官能化的α-酰氧基烯胺和烯胺酮。该银催化的反应涉及内部氧化还原过程，该过程由四个净转化组成：氮的损失，叠氮化物的还原裂解，1，2-酰基迁移以及酰氧基位置氧化成醛（烯醛）或酮（烯胺）。这些温和的反应条件已应用于无环，环状和手性底物，可产生重排的烯胺或烯胺酮，产率高达91％，所有这些都证明是稳定的，可分离的产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc05614a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 缩水甘油 在 三十二烷基甲基氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到glycidyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  季烷基烷基铵盐催化的甲基酯的酯交换反应将缩水甘油转化为缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03303

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• Antistatic resin composition
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP0605937A1

  公开（公告）日：1994-07-13

  A resin composition is provided which comprises (A) 100 parts by weight of an ABS graft copolymer composed of an acrylonitrile compound and a vinyl aromatic compound in a weight ratio of 10:90 to 50:50, and (B) 5 to 30 parts by weight of an ethylene oxide copolymer admixed with the ABS graft copolymer and containing at least 50 wt. % of ethylene oxide, the ethylene oxide copolymer having a refractive index (nD²⁰) of at least 1.50. The composition, which has antistatic properties, is useful for injection molding to give moldings having an excellent surface appearance.

  提供了一种树脂组合物，它包括：(A) 100 重量份的 ABS 接枝共聚物，该共聚物由丙烯腈化合物和乙烯基芳香族化合物组成，重量比为 10:90 至 50:50；(B) 5 至 30 重量份的环氧乙烷共聚物，该共聚物与 ABS 接枝共聚物混合并含有至少 50 重量份的环氧乙烷，环氧乙烷共聚物的折射率（nD²⁰）至少为 1.50。该组合物具有抗静电特性，可用于注塑成型，使成型品具有极佳的表面外观。
• US5556916A
  申请人：——

  公开号：US5556916A

  公开（公告）日：1996-09-17
• Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Toshie Maeda、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/acscatal.7b03303

  日期：2018.2.2

  ring-opening reaction of the epoxide. Computational studies of the reaction mechanism indicated that the alkoxide anion derived from glycidol tends to abstract the proton of another glycidol rather than work as a nucleophile, initiating the catalytic transesterification. Payne rearrangement of the deprotonated glycidol, which produces a destabilized base that promotes nonselective reactions, is energetically

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化
• The synthesis of densely functionalised α-acyloxy enaminals and enaminones<i>via</i>a novel homogeneous silver(<scp>i</scp>) catalysed rearrangement
  作者：Kunal Keskar、Carlos Zepeda-Velazquez、Chanti Babu Dokuburra、Hilary A. Jenkins、James McNulty

  DOI：10.1039/c9cc05614a

  日期：——

  A synthesis of densely functionalised α-acyloxy enaminals and enaminones via a novel homogeneous silver(I) catalyzed rearrangement of 1-acyloxy-3-azido ketones is reported. This silver catalyzed reaction involves an internal redox process comprised of four net transformations: loss of nitrogen, reductive cleavage of the azide, 1,2-acyl migration and oxidation of the acyloxy position to an aldehyde

  据报道，通过新型的均相银（I）催化的1-酰氧基-3-叠氮基酮的重排，合成了高密度官能化的α-酰氧基烯胺和烯胺酮。该银催化的反应涉及内部氧化还原过程，该过程由四个净转化组成：氮的损失，叠氮化物的还原裂解，1，2-酰基迁移以及酰氧基位置氧化成醛（烯醛）或酮（烯胺）。这些温和的反应条件已应用于无环，环状和手性底物，可产生重排的烯胺或烯胺酮，产率高达91％，所有这些都证明是稳定的，可分离的产物。