4-((2,3-dihydroxypropyl)thio)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,3-dihydroxypropyl)thio)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2,3-Dihydroxypropylsulfanyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JZNQTDWGBRRQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,3-dihydroxypropyl)thio)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2,3-Dihydroxypropylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzenesulfonamides

  摘要：

  带有取代烷基-S(O).sub.n-取代基的苯磺酰胺是一种对抗高眼压治疗中有用的碳酸酐酶抑制剂。

  公开号：

  US04678855A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硫代二-苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-((2,3-dihydroxypropyl)thio)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔碳酸酐酶II和IX抑制特性的带有磺酰胺的不同硫骨架的合成及其抑制机理的X射线研究

  摘要：

  设计，合成和合成了几种具有不同硫代骨架的新分子，并对它们进行了碳酸酐酶（CAIs）抑制剂的生物学评估。结构-活性关系分析确定了硫醚衍生物（本文报道）是针对hCA II和hCA IX的有效和选择性的CAI。抑制剂结合的hCA II的高分辨率X射线结构揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子洞察力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.028

文献信息

• Substituted benzenesulfonamide and antiglaucoma formulations containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0219429B1

  公开（公告）日：1989-12-20
• US4678855A
  申请人：——

  公开号：US4678855A

  公开（公告）日：1987-07-07
• Synthesis of different thio-scaffolds bearing sulfonamide with subnanomolar carbonic anhydrase II and IX inhibitory properties and X-ray investigations for their inhibitory mechanism
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Gianni Malevolti、Francesca Turco、Marta Ferraroni、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.028

  日期：2018.12

  inhibitors of Carbonic Anhydrases (CAIs). The structure-activity relationship analysis identified thioether derivatives, here reported, as a potent and selective CAIs against hCA II and hCA IX. High resolution X-ray structure of inhibitor bound hCA II revealed extensive interactions with the hydrophobic pocket of active site and provided molecular insight into the binding properties of these new inhibitors

  设计，合成和合成了几种具有不同硫代骨架的新分子，并对它们进行了碳酸酐酶（CAIs）抑制剂的生物学评估。结构-活性关系分析确定了硫醚衍生物（本文报道）是针对hCA II和hCA IX的有效和选择性的CAI。抑制剂结合的hCA II的高分辨率X射线结构揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子洞察力。
• Substituted benzenesulfonamides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04678855A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Benzenesulfonamides with a substituted-alkyl-S(O).sub.n -substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  带有取代烷基-S(O).sub.n-取代基的苯磺酰胺是一种对抗高眼压治疗中有用的碳酸酐酶抑制剂。