5-bromo-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-oxiranylmethyl-1H-indole；5-Bromo-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: KVYBWZXAIAESME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙基铵碘化物 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到7-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd/Et3N·HI催化分子内C-H烷基化通过环氧化物的高区域选择性开环获得[a]-环状吲哚

  摘要：

  实现了 Pd/Et 3 N·HI 催化的吲哚与环氧化物的分子内 C-H 烷基化，以提供带有醇基的N-稠合吲哚骨架（5-、6-和 7-元环）。在催化量的Et 3 N·HI 和钯催化剂的存在下，转化过程顺利进行，并表现出很好的官能团耐受性。Et 3 N·HI的使用不仅避免了卤代烷底物的前期制备，而且是环氧化物高化学选择性开环的关键。初步机理探索强烈支持自由基途径，根据机理研究实验初步建立了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00630
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的新型吲哚衍生物的抗真菌活性

  摘要：

  本研究发现并合成了24种含有1,3,4-噻二唑的吲哚衍生物。然后在体外测定了目标化合物对 14 种植物病原真菌病原体的抗真菌功效。 Z2的 EC 50值为 2.7 μg/mL，表现出其中针对灰葡萄孢( Bc .) 的最高水平的生物活性，超过了对照处方药嘧菌酯 (Az) 的浓度 (EC 50 = 14.5 μg/mL) 和氟吡菌酰胺 (Fl) (EC 50 = 10.1 μg/mL)。 Z2在蓝莓叶上进行了体内测试，以评估其在现实环境中的有用性。在200 μg/mL浓度下获得了合理的保护效果，防效为93.0%，优于Az（83.0%）和Fl（52.0%）。在200μg/mL时，该化学品的疗效为84.0%。这些数字优于 Az (69.0%) 和 Fl (48.0%)。扫描电镜（SEM）实验和光镜实验表明， Z2改变了病原真菌Bc .细胞壁和细胞膜的完整性，导致丙二醛（MDA）含量增加，细胞渗漏，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09303

文献信息

• Bromomethylthioindole Inspired Carbazole Hybrids as Promising Class of Anti-MRSA Agents
  作者：Chia-Yi Cheng、Chun-Ping Chang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Guann-Yi Yu、Jinq-Chyi Lee、Yi-Wun Jhang、Chien-Huang Wu、Yi-Yu Ke、Amit A. Sadani、Ching-Fang Yeh、I-Wen Huang、Yi-Ping Kuo、De-Jiun Tsai、Teng-Kuang Yeh、Chen-Tso Tseng、Jen-Shin Song、Yu-Wei Liu、Lun K. Tsou、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00289

  日期：2016.12.8

  Staphylococcus aureus (MRSA) agents from a molecular hybridization approach. The representative compound 19 showed an MIC = 1 μg/mL against a panel of MRSA clinical isolates as it possessed comparable in vitro activities to that of vancomycin. Moreover, compound 19 also exhibited MIC = 1 μg/mL activities against a recent identified Z172 MRSA strain (vancomycin-intermediate and daptomycin-nonsusceptible

  通过分子杂交方法合成了一系列带有吲哚环的N-取代咔唑类似物，作为抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）药物。代表性化合物19对一组MRSA临床分离株显示MIC = 1μg/ mL，因为它具有与万古霉素相当的体外活性。此外，化合物19还对最近鉴定出的Z172 MRSA菌株（万古霉素中和达托霉素不敏感表型）和耐万古霉素的粪肠球菌表现出MIC = 1μg/ mL活性（VRE）应变。在MRSA（4N216）致死性感染的小鼠模型中，以20 mg / kg的剂量静脉内施用单剂量的化合物19后，观察到75％的存活率。考虑到它们针对不同的MRSA分离物和VRE菌株的等效活性，数据强调了设计的杂交系列对于开发新的N-取代咔唑作为潜在的抗MRSA试剂的重要性。
• Computer-Aided Structure-Based Design of Multitarget Leads for Alzheimer’s Disease
  作者：José L. Domínguez、Fernando Fernández-Nieto、Marian Castro、Marco Catto、M. Rita Paleo、Silvia Porto、F. Javier Sardina、José M. Brea、Angelo Carotti、M. Carmen Villaverde、Fredy Sussman

  DOI：10.1021/ci500555g

  日期：2015.1.26

  Alzheimers disease is a neurodegenerative pathology with unmet clinical needs. A highly desirable approach to this syndrome would be to find a single lead that could bind to some or all of the selected biomolecules that participate in the amyloid cascade, the most accepted route for Alzheimer disease genesis. In order to circumvent the challenge posed by the sizable differences in the binding sites of the molecular targets, we propose a computer-assisted protocol based on a pharmacophore and a set of required interactions with the targets that allows for the automated screening of candidates. We used a combination of docking and molecular dynamics protocols in order to discard nonbinders, optimize the best candidates, and provide a rationale for their potential as inhibitors. To provide a proof of concept, we proceeded to screen the literature and databases, a task that allowed us to identify a set of carbazole-containing compounds that initially showed affinity only for the cholinergic targets in our experimental assays. Two cycles of design based on our protocol led to a new set of analogues that were synthesized and assayed. The assay results revealed that the designed inhibitors had improved affinities for BACE-1 by more than 3 orders of magnitude and also displayed amyloid aggregation inhibition and affinity for AChE and BuChE, a result that led us to a group of multitarget amyloid cascade inhibitors that also could have a positive effect at the cholinergic level.
• N-Alkylation of 1H-indoles and 9H-carbazoles with alcohols
  作者：Agnes Bombrun、Giulio Casi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00217-4

  日期：2002.3

  A comparative study of N-alkylation of 1H-indole and 9H-carbazole derivatives with alcohol derivatives was performed using classic Mitsunobu reaction conditions, i.e. DEAD/PPh3, azodicarboxamide derivatives such as TMAD in the presence of PBu3, or using phosphorane derivatives such as CMMP. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pd/Et₃N·HI-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation to Access [<i>a</i>]-Annulated Indoles via Highly Regioselective Ring-Opening of Epoxides
  作者：Xu Dong、Xi Sun、Yi Yang、Weiwei Liu、Bowen Zheng、Xinjin Li、Daopeng Zhang、Fagang Wang、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00630

  日期：2022.6.17

  A Pd/Et3N·HI-catalyzed intramolecular C–H alkylation of indoles with epoxides was achieved to furnish N-fused indole frameworks (5-, 6-, and 7-membered rings) bearing an alcohol group. The conversion proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Et3N·HI together with a palladium catalyst and exhibited great functional group tolerance. The employment of Et3N·HI not only avoids the prior

  实现了 Pd/Et 3 N·HI 催化的吲哚与环氧化物的分子内 C-H 烷基化，以提供带有醇基的N-稠合吲哚骨架（5-、6-和 7-元环）。在催化量的Et 3 N·HI 和钯催化剂的存在下，转化过程顺利进行，并表现出很好的官能团耐受性。Et 3 N·HI的使用不仅避免了卤代烷底物的前期制备，而且是环氧化物高化学选择性开环的关键。初步机理探索强烈支持自由基途径，根据机理研究实验初步建立了催化循环。
• Antifungal Activity of Novel Indole Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole
  作者：Bangcan He、Yuzhi Hu、Li Xing、Yishan Qing、Kaini Meng、Wei Zeng、Zhiling Sun、Zhenchao Wang、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09303

  日期：——

  cellular leakage, and cellular permeability. Enzyme activity assays and molecular docking studies indicated that Z2 could act as a potential succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI). It was hypothesized that Z2 could cause disruption of mycelial cell membranes, which in turn leads to mycelial death. According to the research, indole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole were expected to evolve

  本研究发现并合成了24种含有1,3,4-噻二唑的吲哚衍生物。然后在体外测定了目标化合物对 14 种植物病原真菌病原体的抗真菌功效。 Z2的 EC 50值为 2.7 μg/mL，表现出其中针对灰葡萄孢( Bc .) 的最高水平的生物活性，超过了对照处方药嘧菌酯 (Az) 的浓度 (EC 50 = 14.5 μg/mL) 和氟吡菌酰胺 (Fl) (EC 50 = 10.1 μg/mL)。 Z2在蓝莓叶上进行了体内测试，以评估其在现实环境中的有用性。在200 μg/mL浓度下获得了合理的保护效果，防效为93.0%，优于Az（83.0%）和Fl（52.0%）。在200μg/mL时，该化学品的疗效为84.0%。这些数字优于 Az (69.0%) 和 Fl (48.0%)。扫描电镜（SEM）实验和光镜实验表明， Z2改变了病原真菌Bc .细胞壁和细胞膜的完整性，导致丙二醛（MDA）含量增加，细胞渗漏，