(1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: ILDRDZLIMSVQOI-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  用于制备bictegravir的中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，具体地说，涉及用于制备bictegravir的中间体以及其制备方法。本发明提供了两类全新化合物及三条制备化合物（VI）的路线。通过底物诱导、手性催化或者两者协同的作用，可以大幅度地提高Diels‑Alder反应的立体选择性，制得较高手性纯度的公共中间体（III）；N‑O键的切断和双键的还原均使用催化氢化，绿色环保；路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN109020911B
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butylglycoloyl)-3,6-dihydro-3,6-methano-2H-1,2-oxazine 在 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -5.0~10.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 (1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种(1R ,3S)-3-氨基-1-环戊醇及其盐的制备 方法

  摘要：

  一种(1R,3S)‑3‑氨基‑1‑环戊醇及其盐的制备方法，涉及有机合成领域，其以N‑酰基羟胺化合物中的手性源作为手性诱导，与环戊二烯进行不对称环加成反应来构建目标产物的两个手性中心。N‑酰基羟胺化合物通过手性羟基酸酯与羟胺进行一步氨解反应即可得到。此线路的原料来源广泛、廉价易得，能有效降低原料成本。该制备方法的路线合理，操作简单，反应条件温和，具有较高的原子经济性，生产成本较低。并且，其立体选择性好，制备得到的产品具有较高的光学纯度，且质量稳定，适合进行大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN110862325B