glycidyl cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycidyl cyanoacetate
• 英文别名: cyanoacetic acid oxiranylmethyl ester；Oxiran-2-ylmethyl 2-cyanoacetate
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: HPYYBXUYNGCWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 glycidyl cyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到oxiran-2-ylmethyl (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁光催化聚醚的可控 C-H 烷基化

  摘要：

  聚醚链中 C-H 键向其他官能团的有效转化为许多研究领域的新应用开发提供了巨大的机会。然而，由于控制 C-H 键功能化对链裂解选择性的关键挑战，该领域还很不发达。在这项工作中，我们报告了在温和条件下通过光诱导铁催化可控的聚醚 C-H 键烷基化。可以通过使用不同量的烯烃和不同的反应时间来控制官能化水平，同时保持较窄的分子量分布。范围广泛的缺电子烯烃，包括腈、酯、环氧化物、末端炔基、2,5-二氧四呋喃基和 2, 5-二氧代吡咯烷基可用于高效功能化不同的聚醚。通过制备具有增强锂离子电导率的新型水凝胶和固态电解质，探索了改性聚乙二醇和聚环氧乙烷的潜在应用。此外，密度泛函理论计算揭示了合理的机制并解释了 C-H 烷基化的高选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01100
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸烯丙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到glycidyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACTIVATED METHYLENE REAGENTS AND CURABLE COMPOSITIONS PREPARED THEREFROM
  [FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLÈNE ACTIVÉS ET COMPOSITIONS DURCISSABLES PRÉPARÉES À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009053482A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING ELECTRON DEFICIENT OLEFIN PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRÉCURSEURS D'OLÉFINES DÉFICIENTES EN ÉLECTRONS
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2018114463A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  This invention relates to a process for producing electron deficient olefin precursors, such as 2-cyanoacetates, using an acid catalyzed transesterification reaction.

  本发明涉及一种用于制备缺电子烯烃前体（如2-氰基乙酸酯）的过程，该过程使用酸催化的酯交换反应。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ELECTRON DEFICIENT OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLÉFINES DÉFICIENTES EN ÉLECTRONS
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2018114464A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  This invention relates to a process for preparing electron deficient olefins, such as 2-cyanoacrylates, using an acid catalyzed two-step process including a transesterification reaction followed by a Knoevenagel condensation reaction.

  这项发明涉及一种制备电子亏损烯烃（如2-氰基丙烯酸酯）的过程，包括酸催化的两步反应，其中包括酯交换反应，然后是Knoevenagel缩合反应。
• Process for preparing electron deficient olefin precursors
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US10822303B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  This invention relates to a process for producing electron deficient olefin precursors, such as 2-cyanoacetates, using an acid catalyzed transesterification reaction.

  本发明涉及一种利用酸催化酯交换反应生产缺电子烯烃前体（如 2-氰基乙酸酯）的工艺。
• Process for preparing electron deficient olefins
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US10889542B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  This invention relates to a process for preparing electron deficient olefins, such as 2-cyanoacrylates, using an acid catalyzed two-step process including a transesterification reaction followed by a Knoevenagel condensation reaction.

  本发明涉及一种利用酸催化两步法制备缺电子烯烃（如 2-氰基丙烯酸酯）的工艺，该工艺包括先进行酯交换反应，然后再进行克诺文纳格尔缩合反应。
• Synthesis of functionally substituted cyanoacetates
  作者：T. I. Guseva、N. G. Senchenya、I. P. Gol'ding、K. A. Mager、Yu. G. Gololobov

  DOI：10.1007/bf00698435

  日期：1993.3

  Some new cyanoacetates were synthesized and characterized. They are precursors for alpha-cyanoacrylates used as rapidly polymerized, cold-hardening adhesives.