ethyl 2-formyl-5-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-formyl-5-methylbenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NQLNPVCVSZZXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 ethyl 2-formyl-5-methylbenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-methyl-3-trifluoromethylphthalide
  参考文献：
  名称：

  一种3-三氟甲基苯酞的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑三氟甲基苯酞的制备方法，其步骤为：2‑甲酰基苯甲酸酯、三氟甲基三甲基硅烷和碳酸钾按比例混合后加入有机溶剂，搅拌反应，反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，分离得到有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析得到产物3‑三氟甲基苯酞。本发明选用廉价易得的2‑甲酰基苯甲酸酯作为原料，反应活性高，反应条件温和，无需添加过渡金属盐作为催化剂，降低环境危害，采用一锅两步法反应，产物收率高，副产物少，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106674171B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal calcium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 180.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-formyl-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 21. Mitt: Darstellung von Methylphthalaldehyds�uren und ihren Ethylund Methylestern als Synthone f�r Synthesen von methylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric methyl phthalaldehydic acids 11 were obtained from phthalides 4 by bromation (NBS) to the 3-bromo derivatives 7 and subsequent hydrolysis with water. 4 in turn were accessible from dimethyl methyl benzoates 1 by dibromination with NBS and subsequent thermical cyclization to the bromo derivatives 3 which, on catalytic dehalogenation, afforded the phthalides 4. Reaction of 11 with methanol or ethanol gave the pseudo-esters 13 and 14, resp. Short treatment of 11 with diazomethane on the other hand yielded the methyl formyl benzoates 15b to 15e. Prolonged reaction (several hours) gave the oxiranyl compounds 17; in addition, the acetonyl derivatives 18 were also found, obviously formed by a double methylene insertion into 15. All reactions proceeded with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807401

文献信息

• Aromatische Spirane, 21. Mitt: Darstellung von Methylphthalaldehyds�uren und ihren Ethylund Methylestern als Synthone f�r Synthesen von methylierten 2,2?-Spirobiindandionen
  作者：H. K. Neudeck

  DOI：10.1007/bf00807401

  日期：1996.2

  The isomeric methyl phthalaldehydic acids 11 were obtained from phthalides 4 by bromation (NBS) to the 3-bromo derivatives 7 and subsequent hydrolysis with water. 4 in turn were accessible from dimethyl methyl benzoates 1 by dibromination with NBS and subsequent thermical cyclization to the bromo derivatives 3 which, on catalytic dehalogenation, afforded the phthalides 4. Reaction of 11 with methanol or ethanol gave the pseudo-esters 13 and 14, resp. Short treatment of 11 with diazomethane on the other hand yielded the methyl formyl benzoates 15b to 15e. Prolonged reaction (several hours) gave the oxiranyl compounds 17; in addition, the acetonyl derivatives 18 were also found, obviously formed by a double methylene insertion into 15. All reactions proceeded with good to excellent yields.
• 一种3-三氟甲基苯酞的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106674171B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种3‑三氟甲基苯酞的制备方法，其步骤为：2‑甲酰基苯甲酸酯、三氟甲基三甲基硅烷和碳酸钾按比例混合后加入有机溶剂，搅拌反应，反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，分离得到有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析得到产物3‑三氟甲基苯酞。本发明选用廉价易得的2‑甲酰基苯甲酸酯作为原料，反应活性高，反应条件温和，无需添加过渡金属盐作为催化剂，降低环境危害，采用一锅两步法反应，产物收率高，副产物少，适用于工业化生产。