3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-methylphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD08443474
• 分子量: 161.203
• InChiKey: HESZQQGWKAYIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanenitrile 生成 carbon monoxide;chromium;(1S)-1-(2-propan-2-yloxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  BROCARD, JACQUES;PELINSKI, LYDIE;LEBIBI, JACQUES;MAHMOUDI, MADANI;MACIEJE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 709-720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a

文献信息

• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• A Robust Nickel Catalyst for Cyanomethylation of Aldehydes: Activation of Acetonitrile under Base-Free Conditions
  作者：Sumit Chakraborty、Yogi J. Patel、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1002/anie.201302613

  日期：2013.7.15

  room temperature coupling of aldehydes with acetonitrile under base‐free conditions. The catalytic system is long‐lived and remarkably efficient with high turnover numbers (TONs) and turnover frequencies (TOFs) achieved. The mild reaction conditions allow a wide variety of aldehydes, including base‐sensitive ones, to catalytically react with acetonitrile.

  时间的缺口：氰基甲基镍镍络合物1在无碱条件下催化醛与乙腈的室温偶联。该催化系统寿命长且效率高，可实现高周转率（TON）和周转率（TOF）。温和的反应条件使各种醛（包括碱敏感的醛）与乙腈发生催化反应。
• Efficient nickel catalyst for coupling of acetonitrile with aldehydes
  作者：Lei Fan、Oleg. V. Ozerov

  DOI：10.1039/b505778g

  日期：——

  A Ni complex of a diarylamido-based PNP ligand is an efficient and robust catalyst for coupling of acetonitrile with aldehydes.

  二芳基酰胺基 PNP 配体的镍络合物是乙腈与醛偶联的高效、稳健催化剂。
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。
• BROCARD, JACQUES;PELINSKI, LYDIE;LEBIBI, JACQUES;MAHMOUDI, MADANI;MACIEJE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 709-720
  作者：BROCARD, JACQUES、PELINSKI, LYDIE、LEBIBI, JACQUES、MAHMOUDI, MADANI、MACIEJE+

  DOI：——

  日期：——