2-benzyl-2-benzylamino-3-phenylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-2-benzylamino-3-phenylpropanal
• 英文别名: 2-Benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanal；2-benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanal
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: ZWBLOFAXHFKEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-benzylamino-3-phenylpropanal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对称α,α-二取代α-氨基醛的不对称骨架重排：光学活性α-羟基酮的新入口

  摘要：

  首次使用手性有机铝路易斯酸 1 完成了对称 α,α-二取代 α-氨基醛的独特不对称骨架重排。例如，处理 (S)-2,2'-双(三氟甲磺酰氨基)- 1,1'-联萘与 Me3Al（1.0 当量）在甲苯中在室温下保持 15 分钟，然后在 110°C 下再保持 15 分钟，生成 (S)-1，随后与 α-氨基醛 2a（R = CH2Ph) 在 -78 °C 下保持 4 小时和在 -40 °C 下保持 12 小时导致平滑重排为两性离子亚胺中间体 A，从而以 93% 的分离产率提供了 α-羟基酮 3a（R = CH2Ph）酸性水解后 95% ee (S)。这个结果，连同其他有代表性的例子，清楚地证明了本方法对于迄今为止难以实现的不对称合成的丙烯酰基的有效性。此外，我们发现用 DIBAH 处理原位生成的 A 可以专门提供相应的抗氨基醇，而不会损失...

  DOI：

  10.1021/ja0292851