(2S,3R)-2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethyl-4-nitro-3-(4-methoxyphenyl)butanal
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SNQFKSXMPYAVSX-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 正丁醛 在 N-甲基吗啉 、 TFA·H-D-Pro-Pro-Glu-NH₂ 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R)-2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基烯烃的共轭加成反应

  摘要：

  三肽H - d -Pro-Pro-Pro-Glu-NH 2是用于醛与硝基烯烃的共轭加成反应的有效催化剂。在低至1摩尔％的三肽催化剂存在下，以优异的收率和立体选择性获得了手性γ-硝基醛。在进一步优化的反应条件下，获得的产物具有基本完美的立体选择性（顺/反，> 99：1，99％ee）。 不对称催化-共轭加成反应-有机催化-肽-脯氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218651

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Novel Prolinamide–Camphor-Containing Organocatalysts for Direct Asymmetric Michael Addition of Unmodified Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Hsuan-Hao Kuan、Tsai-Yung Chou、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.200901254

  日期：2009.9.21

  The asymmetric challenge! New camphor‐based prolinamides were designed, synthesized, and proven to be a highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael reactions. Treatment of unmodified aldehydes with nitroalkenes in the presence of 5–10 mol % organocatalysts provided the desired Michael products in high chemical yields (up to 94 %) and high to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivities

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。
• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• Chiral hybrid materials based on pyrrolidine building units to perform asymmetric Michael additions with high stereocontrol
  作者：Sebastián Llopis、Teresa García、Ángel Cantín、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8cy01650j

  日期：——

  active chiral moieties along the network. The hybrid material was studied by means of different characterization techniques (TGA, NMR and IR spectroscopy, chemical and elemental analyses, TEM, and textural measurements), verifying the stability and integrity of the asymmetric active sites in the solid. The hybrid material, HybPyr, is an excellent asymmetric heterogeneous and recyclable catalyst for enantioselective

  基于硅质骨架 HybPyr 中包含的吡咯烷单元，合成了一种新型手性介孔杂化材料，并由特定的双甲硅烷基化前体整合到有机-无机结构中。在软合成条件下且在没有复杂的结构导向剂的情况下，氟化物溶胶-凝胶方法可以产生介孔结构，活性手性部分沿网络均匀分布。通过不同的表征技术（TGA、NMR 和 IR 光谱、化学和元素分析、TEM 和结构测量）对杂化材料进行了研究，验证了固体中不对称活性位点的稳定性和完整性。杂化材料 HybPyr 是一种优异的不对称多相且可回收的催化剂，用于线性醛与 β-硝基苯乙烯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应，并对反应产物具有高度立体控制。
• Multicomponent Approach to Silica-Grafted Peptide Catalysts: A 3 D Continuous-Flow Organocatalytic System with On-line Monitoring of Conversion and Stereoselectivity
  作者：Gabriel S. Scatena、Alexander F. de la Torre、Quezia B. Cass、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/cctc.201402501

  日期：2014.11

  prolyl‐peptide catalysts by a multicomponent reaction that enables the simultaneous incorporation of the catalytic and the heterogenizable (triethoxysilane) moieties. A microreactor with high catalytic efficacy and reproducibly in the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins was obtained by grafting onto HPLC‐grade silica (10 μm) and packing into a column with a selected catalyst. A 3 D continuous‐flow

  通常通过逐步合成来实现具有适合于锚固在固体载体上的功能性附件的有机催化剂的衍生化。作为这种策略的替代方法，这项工作描述了通过多组分反应对硅烷化的脯氨酰肽催化剂进行单罐方法，该方法能够同时引入催化部分和可杂化的（三乙氧基硅烷）部分。通过将接枝到HPLC级二氧化硅（10μm）上并用选定的催化剂填充到色谱柱中，可以获得具有高催化效率且可重复地将醛共轭添加到硝基烯烃中的微反应器。建立了一个3D连续流系统，该系统包括对反应结果的在线监控。为了那个原因，将微反应器连接到色谱柱上，以从第二维中的迈克尔加合物中分离出剩余的底物，然后是手性多糖柱，用于分析转化率和立体选择性。这种方法代表了一种新的仪器设置，结合了多维色谱和流催化的优点。