ethyl 5-amino-2-(3-bromophenyl)oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-(3-bromophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-2-(3-bromophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD23174821
• 分子量: 311.135
• InChiKey: NQXPMIVEZRCGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-2-(3-bromophenyl)oxazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (R)-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3-((3-hydroxy-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)ethynyl)phenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中Q，A1-A8，R4和R5如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物可用于治疗在NF-kB信号过度激活的疾病和失调。

  公开号：

  WO2016135163A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-(3-bromophenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的三环恶唑并[5,4-d]嘧啶库：设计、合成和细胞毒性活性

  摘要：

  我们报告了 49 个新合成的三环恶唑并[5,4- d ]嘧啶库的设计、合成路线和细胞毒性。缩合嘧啶酮由 5-氨基恶唑-4-羧酸乙酯结构单元构成。使用天然存在的麦金唑啉酮生物碱构建了三环系统，重点关注恶唑环 C-2 位的分子多样性。合成的化合物在体外针对一组人类癌细胞系进行了评估，包括 MCF-7（乳腺）、HeLa（宫颈）和 A549（肺）。结果表明，在恶唑环的 C-2 位取代卤素相关的芳香片段可作为有希望的抗癌药物候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.4401

文献信息

• 一种噁唑并[5,4-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类 衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112851692B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及一种噁唑并[5,4‑d]吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及其用途，是以氰基乙酸乙酯为原料，在亚硝酸钠和磷酸作用下生成羟胺化合物（A），用保险粉还原得2‑氨基氰基乙酸乙酯（B），在碱条件下分别和不同取代的酰氯反应，三氟乙酸作用下生成不同取代的5‑氨基‑4‑甲酸酯的噁唑类化合物(D1‑D48)，然后在三氯氧磷作用下和戊内酰胺反应得噁唑并[5,4‑d]吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类化合物(E1‑E48)。并考察了这48个化合物对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞、A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：有11个化合物对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；有8个化合物对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性；有5个化合物对A549肺癌细胞有抑制活性。其中E32，E33，E45，E46，E47对三种肿瘤细胞都有抑制活性；E29，E42对Hela宫颈癌细胞和MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性。
• 一种四氢噁唑并吡啶并氮氧杂酮类衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112778333B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种四氢噁唑并吡啶并氮氧杂酮类衍生物及其用途，具体所述的衍生物为四氢噁唑并[5',4':4,5]吡啶并[1,2‑a]氮氧杂‑11(5H)‑酮类衍生物为E1‑E48。在抗肿瘤活性筛选中，以DOX的阳性对照；分别考察了衍生物为E1‑E48这48个四氢噁唑并[5',4':4,5]吡啶并[1,2‑a]氮氧杂‑11(5H)‑酮类衍生物对Hela人宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞和A549肺癌细胞的抑制作用，结果显示：与阳性对照相比，化合物E5，E8，E9，E20，E26，E28，E32，E34，E38，E41，E42，E44，E45，E46，E47和E48对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；化合物E26，E38，E42，E45，E46和E47对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性；化合物E8，E9，E26和E47对A549肺癌细胞有抑制活性。
• 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮类衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112724157B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种二氢噁唑并[5,4‑d]吡咯并[1,2‑a]嘧啶‑9(5H)‑酮类衍生物及用途，该衍生物是以氰基乙酸乙酯为初始原料，在亚硝酸钠和磷酸作用下生成羟胺化合物（A），保险粉还原得2‑氨基氰基乙酸乙酯（B），在碱条件下分别和不同取代的酰氯反应，三氟乙酸作用下生成不同取代的5‑氨基‑4‑甲酸酯的噁唑类化合物D1‑D48，然后在三氯氧磷作用下和吡咯烷酮反应得二氢噁唑并[5,4‑d]吡咯并[1,2‑a]嘧啶‑9(5H)‑酮类化合物E1‑E48。并考察了这48g个化合物对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞、A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：化合物E5，E10，E13，E16，E18，E19，E24，E42和E43对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；化合物E22，E24，E47和E48对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性；化合物E18和E20对A549肺癌细胞有抑制活性。
• ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3262035A1

  公开（公告）日：2018-01-03
• <scp>2‐substituted</scp> tricyclic oxazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine library: Design, synthesis, and cytotoxicity activity
  作者：Yan Zeng、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Zukela Ruzi、Buer Song、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1002/jhet.4401

  日期：2022.3

  We report the design, synthetic route, and cytotoxicity of a library of 49 newly synthesized tricyclic oxazolo[5,4-d]pyrimidines. The condensed pyrimidinones were constructed from ethyl 5-aminooxazole-4-carboxylate building blocks. A tricyclic ring system was built using the naturally occurring mackinazolinone alkaloid with a focus on the molecular diversity at position C-2 of the oxazole ring. Synthesized

  我们报告了 49 个新合成的三环恶唑并[5,4- d ]嘧啶库的设计、合成路线和细胞毒性。缩合嘧啶酮由 5-氨基恶唑-4-羧酸乙酯结构单元构成。使用天然存在的麦金唑啉酮生物碱构建了三环系统，重点关注恶唑环 C-2 位的分子多样性。合成的化合物在体外针对一组人类癌细胞系进行了评估，包括 MCF-7（乳腺）、HeLa（宫颈）和 A549（肺）。结果表明，在恶唑环的 C-2 位取代卤素相关的芳香片段可作为有希望的抗癌药物候选者。