7-(4'-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(4'-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；tert-butyl 7-(p-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-azepane；N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroazepane；Tert-butyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: XWSLVSVNDUKROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 7-(4'-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00651-2

文献信息

• A simple solid phase diversity linker strategy using enol phosphonates
  作者：Ian B. Campbell、Jun Guo、Edward Jones、Patrick. G. Steel

  DOI：10.1039/b411111g

  日期：——

  Polymer bound lactam enol phosphonates can be easily generated using simple phenol on polystyrene resin. These stable, storable compounds can be released in a diversity cleavage strategy, using Suzuki cross coupling conditions, to provide 2-arylenamides in moderate to good overall yields.

  聚合物结合的内酰胺烯醇膦酸酯可以在聚苯乙烯树脂上使用简单的苯酚轻松生成。这些稳定的，可储存的化合物可以使用铃木交叉偶联条件以多样性裂解策略释放，从而以中等至良好的总收率提供2-芳酰胺。
• Enol Phosphinates and Phosphonates: Practical Electrophiles for Cross-Coupling Strategies
  作者：Patrick Steel、Tom Woods

  DOI：10.1055/s-0029-1217067

  日期：2009.11

  Enol phosphinates and phosphonates can be readily prepared from simple lactams in high yields and are both stable and storable. Both these substrates can be employed successfully in homogeneous Suzuki-Miyaura and Stille cross-couplings protocols. Additionally, the phosphonate group can be immobilised on a phenol-on-polystyrene resin and utilised in a simple diversity linker strategy in which the coupled

  烯醇次膦酸酯和膦酸酯可以容易地由简单的内酰胺以高收率制备，并且既稳定又可储存。这两种基材均可成功用于均质的Suzuki-Miyaura和Stille交叉偶联方案中。另外，膦酸酯基团可以固定在聚苯乙烯上的苯酚上，并用于简单的多样性接头策略中，其中在铃木-宫浦交叉偶联条件下将偶联产物从树脂上裂解下来。 内酰胺-芳基硼酸-锡烷-铃木-宫浦偶联-Stille偶联-树脂结合的烯醇次膦酸酯
• Phosphinates as new electrophilic partners for cross-coupling reactions
  作者：Jun Guo、John D. Harling、Patrick G. Steel、Tom M. Woods

  DOI：10.1039/b809577a

  日期：——

  The use of enol phosphinates as electrophiles for cross-coupling reactions has been explored. Both boronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) and stannanes (Stille reaction) couple efficiently with lactam derived phosphinates.

  利用烯醇膦酸盐作为亲电体进行交叉偶联反应的研究已经展开。硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）和锡烷（Stille 反应）都能与内酰胺衍生的膦酸有效地耦合。
• Efficient Cross-Coupling of Dioxazaborocanes with α-Phosphate Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Aurélien Honraedt、Emmanuel Gras、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402927

  日期：2014.12

  range of readily available α-phosphate enamides were subjected to (hetero)aromatic dioxazaborocanes (DABO boronates), providing the desired α-functionalized enamides in high yields via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Notably, the reaction proceeds in the presence of a slight excess of boron derivatives and tolerates cyclic, nonaromatic and/or electron-rich enamides.

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl phosphates with aryl or heteroaryl boronic acids. Application to the synthesis of substituted nitrogen containing heterocycles
  作者：Franck Lepifre、Sylvain Clavier、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00651-2

  日期：2001.8

  Substituted nitrogen-containing heterocycles were prepared in three steps from commercially available derivatives via an extension of the Suzuki reaction involving the palladium-catalyzed coupling of vinyl phosphates with aryl or heteroaryl boronic acids.

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。