1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: N-[(E)-(3-methoxyphenyl)methylideneamino]-2,4-dimethylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: SKPHOTXJSLMZQH-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,2-三氟乙酸 1-(2,4-二甲基苯基)-2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]酰肼
  参考文献：
  名称：

  The structure of the anti-aging agent J147 used for treating Alzheimer's disease

  摘要：

  在 150 K 下测定了抗衰老剂 J147 [系统名称：(E)-N-(2,4-二甲基苯基)-2,2,2-三氟-N′-(3-甲氧基亚苄基)乙酰肼]（C18H17F3N2O2）的分子结构。该晶体结构与密度泛函理论（DFT）计算的气相最小能构象一致。还计算出了其他 15 种构象，并与最小构象进行了比较。我们获得了核磁共振光谱数据，并将其与量规独立原子轨道 (GIAO) 计算结果进行了比较。通过 DFT 计算，可以将 16 种可能的旋转体还原为四种最稳定的旋转体（即 1111、1112、1121 和 1222）；此外，连接这些最小值的计算壁垒足够低，允许它们相互转换。核磁共振光谱的实验结果和计算结果都表明，1121 异构体存在于氯仿溶液中。

  DOI：

  10.1107/s205322961900144x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯肼盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  The structure of the anti-aging agent J147 used for treating Alzheimer's disease

  摘要：

  在 150 K 下测定了抗衰老剂 J147 [系统名称：(E)-N-(2,4-二甲基苯基)-2,2,2-三氟-N′-(3-甲氧基亚苄基)乙酰肼]（C18H17F3N2O2）的分子结构。该晶体结构与密度泛函理论（DFT）计算的气相最小能构象一致。还计算出了其他 15 种构象，并与最小构象进行了比较。我们获得了核磁共振光谱数据，并将其与量规独立原子轨道 (GIAO) 计算结果进行了比较。通过 DFT 计算，可以将 16 种可能的旋转体还原为四种最稳定的旋转体（即 1111、1112、1121 和 1222）；此外，连接这些最小值的计算壁垒足够低，允许它们相互转换。核磁共振光谱的实验结果和计算结果都表明，1121 异构体存在于氯仿溶液中。

  DOI：

  10.1107/s205322961900144x

文献信息

• Dicyanovinyl-substituted J147 analogue inhibits oligomerization and fibrillation of β-amyloid peptides and protects neuronal cells from β-amyloid-induced cytotoxicity
  作者：Kyoungdo Kim、Kwang-su Park、Mi Kyoung Kim、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01463h

  日期：——

  AJ147 derivative3jinhibits Aβ₄₂oligomerization and fibrillization, disassembles the preformed Aβ₄₂fibrils and prevents Aβ₄₂induced neurotoxicity.

  AJ147衍生物3j抑制Aβ42寡聚体化和纤维化，解体预先形成的Aβ42纤维，并防止Aβ42诱导的神经毒性。
• 베타 아밀로이드의 올리고화 및 섬유화 저해능과 함께 신경세포 보호능력을 갖는 신규 알츠하이머병 치료제
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20170017173A

  公开（公告）日：2017-02-15

  본 발명은 베타 아밀로이드의 올리고화 및 섬유화 저해능과 함께 신경세포 보호능력을 갖는 신규 알츠하이머병 치료제 개발에 관한 것으로 본 발명의 화합물은 알쯔하이머병 치료효과를 유지한 채 기존의 커큐민의 특이적 활성인 올리고머 및 섬유형 아밀로이드베타의 직접적 저해능력을 회복시킴으로써 새로운 저해제로 사용될 수 있다.

  This invention relates to the development of a novel Alzheimer's disease treatment with the ability to inhibit the oligomerization and fibrillation of beta-amyloid, while also possessing neuroprotective capabilities. The compound of this invention can be used as a new inhibitor by restoring the specific activity of curcumin, while maintaining the therapeutic effect on Alzheimer's disease, directly inhibiting the oligomeric and fibrillar forms of beta-amyloid.
• US7531669B2
  申请人：——

  公开号：US7531669B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• The structure of the anti-aging agent J147 used for treating Alzheimer's disease
  作者：Guy J. Clarkson、M. Ángeles Farrán、Rosa M. Claramunt、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1107/s205322961900144x

  日期：2019.3.1

  The molecular structure of the anti-aging agent J147 [systematic name: (E)-N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-N′-(3-methoxybenzylidene)acetohydrazide], C₁₈H₁₇F₃N₂O₂, has been determined at 150 K. The crystal structure corresponds to the minimum-energy conformation in the gas phase calculated by density functional theory (DFT). 15 other conformations have been calculated and compared with the minimum, denoted 1111. NMR spectroscopic data have been obtained and compared with those from Gauge Independent Atomic Orbital (GIAO) calculations. DFT calculations allow the reduction of the 16 possible rotamers to the four most stable (i.e. 1111, 1112, 1121 and 1222); in addition, the calculated barriers connecting these minima are low enough to permit their interconversion. Comparison of the NMR spectroscopic results, both experimental and calculated, point to the 1121 isomer being present in chloroform solution.

  在 150 K 下测定了抗衰老剂 J147 [系统名称：(E)-N-(2,4-二甲基苯基)-2,2,2-三氟-N′-(3-甲氧基亚苄基)乙酰肼]（C18H17F3N2O2）的分子结构。该晶体结构与密度泛函理论（DFT）计算的气相最小能构象一致。还计算出了其他 15 种构象，并与最小构象进行了比较。我们获得了核磁共振光谱数据，并将其与量规独立原子轨道 (GIAO) 计算结果进行了比较。通过 DFT 计算，可以将 16 种可能的旋转体还原为四种最稳定的旋转体（即 1111、1112、1121 和 1222）；此外，连接这些最小值的计算壁垒足够低，允许它们相互转换。核磁共振光谱的实验结果和计算结果都表明，1121 异构体存在于氯仿溶液中。