1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: N-[(E)-(3-methoxyphenyl)methylideneamino]-2,4-dimethylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: SKPHOTXJSLMZQH-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,2-三氟乙酸 1-(2,4-二甲基苯基)-2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]酰肼
  参考文献：
  名称：

  The structure of the anti-aging agent J147 used for treating Alzheimer's disease

  摘要：

  在 150 K 下测定了抗衰老剂 J147 [系统名称：(E)-N-(2,4-二甲基苯基)-2,2,2-三氟-N′-(3-甲氧基亚苄基)乙酰肼]（C18H17F3N2O2）的分子结构。该晶体结构与密度泛函理论（DFT）计算的气相最小能构象一致。还计算出了其他 15 种构象，并与最小构象进行了比较。我们获得了核磁共振光谱数据，并将其与量规独立原子轨道 (GIAO) 计算结果进行了比较。通过 DFT 计算，可以将 16 种可能的旋转体还原为四种最稳定的旋转体（即 1111、1112、1121 和 1222）；此外，连接这些最小值的计算壁垒足够低，允许它们相互转换。核磁共振光谱的实验结果和计算结果都表明，1121 异构体存在于氯仿溶液中。

  DOI：

  10.1107/s205322961900144x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯肼盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  The structure of the anti-aging agent J147 used for treating Alzheimer's disease

  摘要：

  在 150 K 下测定了抗衰老剂 J147 [系统名称：(E)-N-(2,4-二甲基苯基)-2,2,2-三氟-N′-(3-甲氧基亚苄基)乙酰肼]（C18H17F3N2O2）的分子结构。该晶体结构与密度泛函理论（DFT）计算的气相最小能构象一致。还计算出了其他 15 种构象，并与最小构象进行了比较。我们获得了核磁共振光谱数据，并将其与量规独立原子轨道 (GIAO) 计算结果进行了比较。通过 DFT 计算，可以将 16 种可能的旋转体还原为四种最稳定的旋转体（即 1111、1112、1121 和 1222）；此外，连接这些最小值的计算壁垒足够低，允许它们相互转换。核磁共振光谱的实验结果和计算结果都表明，1121 异构体存在于氯仿溶液中。

  DOI：

  10.1107/s205322961900144x

文献信息

• Dicyanovinyl-substituted J147 analogue inhibits oligomerization and fibrillation of β-amyloid peptides and protects neuronal cells from β-amyloid-induced cytotoxicity
  作者：Kyoungdo Kim、Kwang-su Park、Mi Kyoung Kim、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01463h

  日期：——

  AJ147 derivative3jinhibits Aβ₄₂oligomerization and fibrillization, disassembles the preformed Aβ₄₂fibrils and prevents Aβ₄₂induced neurotoxicity.

  AJ147衍生物3j抑制Aβ42寡聚体化和纤维化，解体预先形成的Aβ42纤维，并防止Aβ42诱导的神经毒性。
• 베타 아밀로이드의 올리고화 및 섬유화 저해능과 함께 신경세포 보호능력을 갖는 신규 알츠하이머병 치료제
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20170017173A

  公开（公告）日：2017-02-15

  본 발명은 베타 아밀로이드의 올리고화 및 섬유화 저해능과 함께 신경세포 보호능력을 갖는 신규 알츠하이머병 치료제 개발에 관한 것으로 본 발명의 화합물은 알쯔하이머병 치료효과를 유지한 채 기존의 커큐민의 특이적 활성인 올리고머 및 섬유형 아밀로이드베타의 직접적 저해능력을 회복시킴으로써 새로운 저해제로 사용될 수 있다.

  This invention relates to the development of a novel Alzheimer's disease treatment with the ability to inhibit the oligomerization and fibrillation of beta-amyloid, while also possessing neuroprotective capabilities. The compound of this invention can be used as a new inhibitor by restoring the specific activity of curcumin, while maintaining the therapeutic effect on Alzheimer's disease, directly inhibiting the oligomeric and fibrillar forms of beta-amyloid.
• US7531669B2
  申请人：——

  公开号：US7531669B2

  公开（公告）日：2009-05-12