N-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₅H₆F₃NO
• mdl: MFCD01341594
• 分子量: 153.104
• InChiKey: JTJCUEJOVGHRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroacetamide 在 1,2-亚苯基三氯磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以91.6%的产率得到N-(cyclopropyl)trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(R-环丙基)三氟乙亚胺酰基膦酸酯

  摘要：

  摘要 基于各自的三氟乙酰亚胺酰氯与亚磷酸三乙酯反应，开发了一种方便的合成方法，用于合成以前未知的 N-(R-环丙基)三氟乙酰亚胺酰基膦酸酯 5a,b (R˭H, CF3)。结果表明，亚氨基膦酸酯 5a、b 以 Z/E 异构体的平衡混合物形式存在（Z:E ～92:8）。Z-E 异构化的活化参数通过 19F NMR 光谱进行评估。5a,b 的催化氢化可作为合成具有刚性 N-环丙基的三氟乙基氨基膦酸酯的便捷方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.905576
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylamine hydrochloride 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(R-环丙基)三氟乙亚胺酰基膦酸酯

  摘要：

  摘要 基于各自的三氟乙酰亚胺酰氯与亚磷酸三乙酯反应，开发了一种方便的合成方法，用于合成以前未知的 N-(R-环丙基)三氟乙酰亚胺酰基膦酸酯 5a,b (R˭H, CF3)。结果表明，亚氨基膦酸酯 5a、b 以 Z/E 异构体的平衡混合物形式存在（Z:E ～92:8）。Z-E 异构化的活化参数通过 19F NMR 光谱进行评估。5a,b 的催化氢化可作为合成具有刚性 N-环丙基的三氟乙基氨基膦酸酯的便捷方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.905576

文献信息

• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines by Sequential CH Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Takayoshi Suzuki、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201409186

  日期：2015.1.12

  2‐arylcyclopropylamines (ACPAs) through a C(sp3)H borylation and Suzuki–Miyaura coupling sequence has been developed. The iridium‐catalyzed CH borylation of N‐cyclopropylpivalamide proceeds with cis selectivity. The subsequent B‐cyclopropyl Suzuki–Miyaura coupling catalyzed by [PdCl2(dppf)]/Ag2O proceeds with retention of configuration at the carbon center bearing the Bpin group, while epimerization at the nitrogen‐bound

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。
• Tertiary amines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06441177B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Tertiary amines of the formula wherein A1, A2, A3, A4, M, p, T and Q are as defined herein, and acid addition salts thereof, have antimycotic and cholesterol-lowering activity.

  式中A1，A2，A3，A4，M，p，T和Q如本文所定义的三级胺及其酸盐具有抗真菌和降低胆固醇的活性。
• Synthesis and Structure−Activity Studies of Novel Orally Active Non-Terpenoic 2,3-Oxidosqualene Cyclase Inhibitors
  作者：Henrietta Dehmlow、Johannes D. Aebi、Synèse Jolidon、Yu-Hua Ji、Elisabeth M. von der Mark、Jacques Himber、Olivier H. Morand

  DOI：10.1021/jm021120f

  日期：2003.7.1

  New orally active non-terpenoic inhibitors of human 2,3-oxidosqualene cyclase (hOSC) are reported. The starting point for the optimization process was a set of compounds derived from a fungicide project, which in addition to showing high affinity for OSC from Candida albicans showed also high affinity for human OSC. Common structural elements of these inhibitors are an amine residue and an electrophilic carbonyl C atom embedded in a benzophenone system, which are at a distance of about 10.7 Angstrom. Considering that the keto moiety is in a potentially labile position, modifications of the substitution pattern at the benzophenone as well as annelated heteroaryl systems were explored. Our approach combined testing of the compounds first for increased binding affinity and for increased stability in vitro. Most promising compounds were then evaluated for their efficacy in lowering plasma total cholesterol (TC) and plasma low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in hyperlipidemic hamsters. In this respect, the most promising compounds are the benzophenone derivative 1.fumarate and the benzo[d]-isothiazol 24.fumarate, which lowered TC by 40% and 33%, respectively.