(E)-1-(7-chloro-3-methylhept-2-enyl)-4-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(7-chloro-3-methylhept-2-enyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-7-chloro-3-methylhept-2-enyl]-4-fluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF
• 分子量: 240.748
• InChiKey: XVLKCFQTZRBSDM-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 、 三甲基铝 、 4-氟氯苄 在 二氯二茂锆 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1-(7-chloro-3-methylhept-2-enyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在终端炔烃的碳铝化反应中加强区域控制。在一锅合成辅酶Q10中的应用。

  摘要：

  据报道，方法论的进步产生了两个新的“世代”，用于末端炔烃的Negishi碳铝化。使用简单，廉价的添加剂来改变Me（3）Al和Cp（2）ZrCl（2）之间形成的Al-Zr配合物会产生特别有效的试剂混合物，从而在1-的碳铝化过程中几乎完全控制区域化学。炔烃。强调了一种适时​​应用到辅酶Q10的方法。避免了来自随后偶联的区域异构体，否则将很难分离。

  DOI：

  10.1021/ol701469e

文献信息

• CARBOMETALLATION OF ALKYNES AND IMPROVED SYNTHESIS OF UNIQUINONES
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20080086013A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Methods for the carbometallation of alkynes are presented. Those are useful for the synthesis of CoQ 10 and other ubiquinones as well as for the synthesis of ubiquinol analogs.

  本文介绍了炔烃的碳金属化方法。这些方法对于合成辅酶Q10和其他泛醌类化合物以及合成泛醇类似物非常有用。
• Enhancing Regiocontrol in Carboaluminations of Terminal Alkynes. Application to the One-Pot Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Asher Lower、Jeff Servesko

  DOI：10.1021/ol701469e

  日期：2007.9.1

  Me(3)Al and Cp(2)ZrCl(2) give rise to an especially effective reagent mix that results in virtually complete control of regiochemistry upon carboalumination of 1-alkynes. One timely application to coenzyme Q10 is highlighted. Regioisomers from subsequent coupling, which would otherwise be very difficult to separate, are avoided.

  据报道，方法论的进步产生了两个新的“世代”，用于末端炔烃的Negishi碳铝化。使用简单，廉价的添加剂来改变Me（3）Al和Cp（2）ZrCl（2）之间形成的Al-Zr配合物会产生特别有效的试剂混合物，从而在1-的碳铝化过程中几乎完全控制区域化学。炔烃。强调了一种适时​​应用到辅酶Q10的方法。避免了来自随后偶联的区域异构体，否则将很难分离。