17β-cyanoandrost-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyanoandrost-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 17β-Cyanoandrosta-1,4-dien-3-on；17beta-Cyanoandrost-1,4-dien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: PMLVHVJQCYCXRO-FCRAODNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 17β-cyanoandrost-1,4-dien-3-one 在 copper(I) bromide 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17β-cyano-1α-methylandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。

  公开号：

  US20100292184A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-cyano-4-androsten-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17β-cyanoandrost-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。

  公开号：

  US20100292184A1

文献信息

• 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：Kuhnke Joachim

  公开号：US20100292184A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The 17β-cyano-19-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 1 , R 2 are each independently hydrogen or methyl, or R 1 and R 2 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 1 and C 2 , R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a hydrogen and R 6b and R 7 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 or: R 6a is methyl and R 6b and R 7 are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts, with the proviso that particular compounds are excluded.

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。