N-(benzyloxycarbonyl)-N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₄₈H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 829.947
• InChiKey: JPKXTEVFBAJWNB-LMBRFPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrobenzenesulfonylamino)-α-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 (PhO)3PAuCl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯磺酰胺定向的S N 2型置换反应能够合成β-d-糖胺类

  摘要：

  使用不参与和强吸电子的C-2-2,4-二硝基苯磺酰胺（DNsNH）定向的糖基邻己基苯甲酸酯的S N 2样糖基化，建立了构建β- d-葡萄糖-/半乳糖氨基基连接的有效方案。该反应适用于各种O-，N-和C-亲核试剂，并且具有在温和条件下将DNsNH方便地高产率转化为AcNH的特征。由β- d-（1→3）-葡糖氨基残基组成的易于寡聚的三糖已获得，为合成与脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖相关的寡糖奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00688

文献信息

• 2,4-Dinitrobenzenesulfonamide-Directed S_N2-Type Displacement Reaction Enables Synthesis of β-<scp>d</scp>-Glycosaminosides
  作者：Xianyang Wang、Peng Wang、Dongwei Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00688

  日期：2019.4.5

  l linkages was established using nonparticipating and strong electron-withdrawing C-2-2,4-dinitrobenzenesulfonamide (DNsNH)-directed SN2-like glycosylation of glycosyl ortho-hexynylbenzoates. The reaction is applicable to a wide range of O-, N-, and C-nucleophiles and features convenient conversion of DNsNH into AcNH in high yield under mild conditions. Oligomerization-ready trisaccharide, composed

  使用不参与和强吸电子的C-2-2,4-二硝基苯磺酰胺（DNsNH）定向的糖基邻己基苯甲酸酯的S N 2样糖基化，建立了构建β- d-葡萄糖-/半乳糖氨基基连接的有效方案。该反应适用于各种O-，N-和C-亲核试剂，并且具有在温和条件下将DNsNH方便地高产率转化为AcNH的特征。由β- d-（1→3）-葡糖氨基残基组成的易于寡聚的三糖已获得，为合成与脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖相关的寡糖奠定了坚实的基础。