N-1-naphthylsydnone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-1-naphthylsydnone
• 英文别名: N-(naphthalene-1-yl)sydnone；3-Naphthalen-1-yloxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: WHRHJDAVUZUXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-naphthylsydnone 、 三氟乙酸酐 在 2,2'-联吡啶 、 四氯苯醌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-(naphthalene-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。

  公开号：

  CN110305073B
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基氨基)乙酸 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-1-naphthylsydnone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Sydnone-炔烃环加成反应由芳基甘氨酸一锅法合成1,4-二取代吡唑

  摘要：

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo501420r

文献信息

• Copper-catalyzed chemoselective synthesis of 4-trifluoromethyl pyrazoles
  作者：Jiaqing Lu、Yuning Man、Yabin Zhang、Bo Lin、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ra07694h

  日期：——

  of 4-trifluoromethyl pyrazoles have been prepared via the copper-catalyzed cycloaddition of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with a variety of N-arylsydnone derivatives under mild conditions. This new protocol under optimized reaction conditions [Cu(OTf)2/phen, DBU, CH3CN, 35 °C] afforded 4-trifluoromethyl pyrazoles in moderate to excellent yields with excellent regioselectivity.

  在温和条件下，通过铜催化的 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene 与多种N -arylsydnone 衍生物的环加成反应制备了一系列 4-三氟甲基吡唑。这种在优化反应条件 [Cu(OTf) 2 /phen, DBU, CH 3 CN, 35 °C] 下的新方案以中等至优异的产率和优异的区域选择性提供了 4-三氟甲基吡唑。
• A zinc-catalyzed synthesis of 3-trifluoromethyl-4-trifluoroacetyl pyrazoles
  作者：Biqiong Hong、Xinzhi Ding、Mengfan Jiang、Lu Qin、Zitong Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154018

  日期：2022.8

  and general method for the synthesis of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles from the cycloaddition of sydnones with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione has been established. Using ZnI2/bpy as a catalyst in THF, this protocol proved to be general to prepare a variety of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles in good yields. Utility of this method was demonstrated by further transformations

  建立了一种有效且通用的方法，用于通过 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮环加成合成 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。使用 ZnI 2 /bpy 作为 THF 中的催化剂，该方案被证明可以以良好的收率制备各种 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。该方法的实用性通过三氟乙酰基的进一步转化证明了该方法的实用性，提供了方便地获得基于 3-三氟甲基吡唑的羧酸和醇衍生物的途径。
• Regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles <i>via</i> photocycloaddition of sydnone with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2cc03928a

  日期：——

  A general and regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles has been achieved through photocycloaddition of sydnone with trifluoroacetonitrile. This method employed trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as the CF3CN precursor and tolerated various functional groups to furnish 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazole products in moderate to good yields. Mechanistic experiments revealed an energy

  3-三氟甲基 1,2,4-三唑的通用和区域选择性合成是通过 sydnone 与三氟乙腈的光环加成反应实现的。该方法使用三氟乙醛O- (芳基)肟作为 CF 3 CN 前体并耐受各种官能团，以中等至良好的收率提供 3-三氟甲基 1,2,4-三唑产物。机械实验揭示了从光催化剂 4-CzIPN 到 sydnone 底物的能量转移。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。