(2S,3R)-ethyl 1-allyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 1-allyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-phenyl-1-prop-2-enylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OWQUHVIMSYNXKA-NEJHNUGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 1-allyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,Z)-ethyl 3-phenyl-1-(prop-1-enyl)aziridine-2-carboxylate 、 (2S,3R,E)-ethyl 3-phenyl-1-(prop-1-enyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯丙基氮丙啶立体选择性形成Z-烯胺

  摘要：

  铑 (I) 催化的 N-烯丙基氮丙啶异构化以优异的产率和高立体选择性提供可分离的 Z-烯胺。阳离子 [Rh(BINAP)(COD)]OTf 和 RhH(CO)(PPh3)3 对 Z 异构体具有相同的选择性。这种选择性在其他 N-烯丙基胺中没有观察到，这些 N-烯丙基胺提供了热力学上更稳定的 E-异构体。这些出乎意料的结果表明可能偏离普遍接受的异构化机制。初步结果表明，Z-烯胺进行环加成与DMAD形成高度应变的N-环丁烯基的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja0632557
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-phenylaziridine-2-carboxylate 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到(2S,3R)-ethyl 1-allyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯丙基氮丙啶立体选择性形成Z-烯胺

  摘要：

  铑 (I) 催化的 N-烯丙基氮丙啶异构化以优异的产率和高立体选择性提供可分离的 Z-烯胺。阳离子 [Rh(BINAP)(COD)]OTf 和 RhH(CO)(PPh3)3 对 Z 异构体具有相同的选择性。这种选择性在其他 N-烯丙基胺中没有观察到，这些 N-烯丙基胺提供了热力学上更稳定的 E-异构体。这些出乎意料的结果表明可能偏离普遍接受的异构化机制。初步结果表明，Z-烯胺进行环加成与DMAD形成高度应变的N-环丁烯基的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja0632557

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Formation of <i>Z</i>-Enamines from Allylaziridines
  作者：France-Aimée Alphonse、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0632557

  日期：2006.9.1

  Rhodium (I)-catalyzed isomerization of N-allylaziridines affords isolable Z-enamines in excellent yields and with high stereoselectivity. Cationic [Rh(BINAP)(COD)]OTf and RhH(CO)(PPh3)3 follow the same selectivity toward the Z-isomers. This selectivity is not observed with other N-allylamines which give the thermodynamically more stable E-isomers. These unexpected results suggest a possible deviation

  铑 (I) 催化的 N-烯丙基氮丙啶异构化以优异的产率和高立体选择性提供可分离的 Z-烯胺。阳离子 [Rh(BINAP)(COD)]OTf 和 RhH(CO)(PPh3)3 对 Z 异构体具有相同的选择性。这种选择性在其他 N-烯丙基胺中没有观察到，这些 N-烯丙基胺提供了热力学上更稳定的 E-异构体。这些出乎意料的结果表明可能偏离普遍接受的异构化机制。初步结果表明，Z-烯胺进行环加成与DMAD形成高度应变的N-环丁烯基的氮丙啶。