2-(thiophen-2-yl)-4-penten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)pent-4-en-2-ol；2-(2-thienyl)-pent-4-en-2-ol；2-(2-thienyl)pent-4-en-2-ol；2-[2]thienyl-pent-4-en-2-ol；2-Thiophen-2-ylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: LNPILKGQQSGEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 一氧化碳 、 2-(thiophen-2-yl)-4-penten-2-ol 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以41 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳实现协同羰基化和（杂）芳基迁移

  摘要：

  一氧化碳 (CO)（一种多功能 C1 原料）的活化和转化继续引起广泛关注。传统上，研究人员专注于开发催化系统来活化CO，然后用亲核试剂猝灭生成的酰基中间体以完成羰基化转化。在这里，我们非经典地揭示了可见光诱导、羰基化触发的自由基中继重排反应，其中CO插入步骤是官能团迁移的关键要素。羰基选择性插入新生成的碳自由基中，为（杂）芳基迁移提供了桥梁，基团迁移的正反馈也使碳自由基能够更有效地捕获CO。在温和条件下成功合成了一系列含有氟烷基和杂环的1,4-二羰基化合物，并将产物转化为有价值的杂芳联芳化合物，表明了该平台的合成潜力。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01204-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯键合铱催化剂用于酮和亚胺的烯丙基化反应

  摘要：

  [Ir（cod）Cl] 2是用于使用烯丙基硼酸酯进行酮的烯丙基化反应的高反应活性催化剂。机理实验与亲核烯丙基铱（I）配合物的形成是一致的，该配合物被二烯配体激活以攻击酮。芳基和烷基酮在室温下反应平稳。醛亚胺还在这些反应条件下进行烯丙基化，相对于相应的酮，需要增加的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol802598c

文献信息

• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。
• Catalytic Use of Indium(0) for Carbon−Carbon Bond Transformations in Water: General Catalytic Allylations of Ketones with Allylboronates
  作者：Uwe Schneider、Masaharu Ueno、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja804182j

  日期：2008.10.22

  We have discovered the unprecedented catalytic use of In(0) for catalytic C-C bond transformations. Remarkably, these general catalytic allylations of ketones proceeded smoothly in water as a sole solvent under mild conditions, and water proved to be essential for these reactions. Both the displayed substrate scope and the functional group tolerance were excellent. Importantly, the In metal catalyst

  我们发现了 In(0) 在催化 CC 键转换中前所未有的催化用途。值得注意的是，这些酮的一般催化烯丙基化反应在温和条件下在作为唯一溶剂的水中顺利进行，并且水被证明是这些反应必不可少的。显示的底物范围和官能团耐受性都非常好。重要的是，In 金属催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失催化活性。此外，当使用 α 取代的烯丙基硼酸酯时，观察到不寻常的结构选择性，仅提供正式的 α 加合物。此外，得到的叔均烯丙基醇具有极高的非对映选择性。
• Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Acetates Using a Cobalt Halide as Catalyst
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2003-40999

  日期：——

  In acetonitrile as solvent and in the presence of a simple cobalt halide as catalyst, the reduction by zinc dust of a mixture of aldehydes or ketones and allylic acetates affords the corresponding homoallylic alcohols in good yields.

  在乙腈作为溶剂和简单的卤化钴作为催化剂的存在下，通过锌粉还原醛或酮和烯丙基乙酸酯的混合物，以良好的收率得到相应的高烯丙基醇。
• The Solvent-Free Addition Reaction of Allylzinc Bromide and Carbonyl Compounds
  作者：Yumei Zhang、Xuefeng Jia、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900059

  日期：2009.6

  The reactivity of organozincs could be enhanced dramatically under solvent-free conditions. Allylzinc bromide can react rapidly with aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols in high yields in the absence of a catalyst under solvent-free conditions in an open atmosphere at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，有机锌的反应性可以显着提高。烯丙基溴化锌可与醛类和酮类快速反应，在无催化剂的情况下，在无溶剂的条件下，在室温下的开放气氛中，以高产率得到高收率的均烯丙醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。