(S)-methylphenylsulfoxide | 18453-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methylphenylsulfoxide
• 英文别名: methyl phenyl sulfoxide；(S)-phenyl methyl sulfoxide；phenyl methyl sulfoxide；(methylsulfinyl)benzene；(S)-methylsulfinylbenzene；[(S)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 18453-46-8
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: JXTGICXCHWMCPM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  32.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methylphenylsulfoxide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜自由基阳离子的中间体进行手性芳族亚砜的热和光化学消旋。

  摘要：

  通过四氟硼酸N-甲基喹啉鎓（NMQ +）敏化光解和六氟磷酸三（2,2'-联吡啶基）钌（III）催化的单电子氧化，得到对映体纯的甲基芳基亚砜的高效消旋。

  DOI：

  10.1021/ol070500y
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 (Ra,S,S,Ra)-Al(salalen) 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-methylphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂或高浓度条件下硫化物的不对称氧化。

  摘要：

  发现铝（salalen）络合物是无溶剂或高浓度条件下硫化物不对称氧化的有效催化剂，其中仅0.002-0.01 mol％的催化剂负载量足以以高收率获得旋光活性亚砜。高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b719265g

文献信息

• Enantioselective aerobic oxidation of olefins by magnetite nanoparticles at room temperature: a chiral carboxylic acid strategy
  作者：Leila Hadian-Dehkordi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c5gc01774b

  日期：——

  Magnetite nanoparticles stabilized by l-(+)-tartaric acid show high to excellent enantioselectivity in the aerobic epoxidation of olefins.

  磁铁矿纳米颗粒由l-(+)-酒石酸稳定，对烯烃的氧化环氧化反应表现出高至优异的对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• CuII–salan compounds: Synthesis, characterization and evaluation of their potential as oxidation catalysts
  作者：Pedro Adão、Sónia Barroso、Fernando Avecilla、M. Conceição Oliveira、João Costa Pessoa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.019

  日期：2014.6

  square-planar coordination environments common to d9 species. The CuII–salan complexes are tested as catalysts in sulfoxidation, alkene oxidation, and oxidative naphthol coupling. At room temperature the compounds exhibit low to moderate catalytic activity in sulfoxidations and alkene oxidations, but no activity in oxidative naphthol coupling. The saturated coordination environments around the Cu centers

  我们报告了几种salan型Cu II配合物的合成和表征。对于几种Cu II配合物，包括“半salen”化合物，获得了适用于X射线衍射的合适晶体，揭示了d 9种共有的方平面配位环境。铜II-salan配合物在硫氧化，烯烃氧化和氧化萘酚偶联反应中作为催化剂进行了测试。在室温下，该化合物在硫氧化和烯烃氧化中显示出低至中等的催化活性，但在氧化萘酚偶联中则没有活性。与Ti和V-salan类似物相比，Cu中心周围的饱和配位环境可能是催化活性较低的主要原因。光谱和质谱研究表明，在存在H 2 O 2的情况下，Cu II- salan络合物在40°C时的分解速度明显快于在室温下的分解速度。观察到的催化活性可能是由于Cu II质谱研究中观察到的–salan降解产物，而不是原始的Cu II –salan前体。
• Optically Active Tripodal Dendritic Polyoxometalates: Synthesis, Characterization and Their Use in Asymmetric Sulfide Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Claire Jahier、Marie‐Flora Coustou、Martine Cantuel、Nathan D. McClenaghan、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Mauro Carraro、Sylvain Nlate

  DOI：10.1002/ejic.201001111

  日期：2011.2

  vibrational circular dichroism (VCD) and fluorimetry indicates the presence of POM–ligand interactions and confirms their optical and chiroptical properties. The hybrid compounds selectively oxidized sulfides to the corresponding chiral sulfoxides with up to 13 % enantiomeric excess (ee), highlighting the transfer of chirality from the dendritic wedges to the inorganic cluster. The properties of the POM

  已经合成了一系列结构明确的对映体纯三足烯丙基树枝状结构，带有三个胺基团。在 Pd/C 催化剂存在下烯丙基的氢化得到相应的对映纯正丙基对应物。用杂多酸 H3PW12O40 和过量的 H2O2 处理这些正丙基氨基树枝状聚合物得到对映体纯正丙基 PO4[WO(O2)2]4}3- 盐。通过 NMR 光谱、元素分析、UV/Vis 分光光度法、圆二色性 (CD)、振动圆二色性 (VCD) 和荧光法对溶液中这些树枝状 POM 杂化物的表征表明 POM-配体相互作用的存在，并证实了它们的光学和手性光学特性。杂化化合物选择性地将硫化物氧化为相应的手性亚砜，对映体过量 (ee) 高达 13%，突出了手性从树突楔到无机簇的转移。POM 阴离子的性质，尤其是它的溶解度和区域和立体选择性，对阳离子的结构很敏感。通过沉淀回收催化剂，在 –50 °C 的三个催化循环中没有任何可辨别的活性、选择性或对映选择性损失。有趣
• Light-controlled cooperative catalysis of asymmetric sulfoxidation based on azobenzene-bridged chiral salen Ti^IV catalysts
  作者：Wenqin Fu、Yibing Pi、Mengqiao Gao、Weiying Wang、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cc09827e

  日期：——

  Incorporation of azobenzene into the linker of bimetallic chiral salen TiIV catalysts allowed the photoswitchable arrangement of the two Ti(salen) units through cis/trans photoisomerization of azobenzene. The differently arranged Ti(salen) units changed their cooperative function to reflect the positional relationships, as a result, their efficiency as cooperative catalysts in asymmetric sulfoxidation

  偶氮苯掺入的双金属的手性钛沙仑接头IV催化剂允许两个的Ti（沙仑）单元的光可通过排列顺/反式偶氮苯的光异构化。不同排列的Ti（salen）单元改变了它们的协作功能以反映位置关系，因此，通过光刺激可以很容易地控制它们在不对称硫氧化反应中作为协作催化剂的效率。