1-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-ethanone
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl-1-ethanone；1-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UNMNOCYGKUAWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 [RhCl(PPh₃)3]Cl 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的Rh（I）催化的芳香族酮亚胺或酮与烯烃的邻烷基化。

  摘要：

  本文描述的是芳族酮亚胺或酮与烯烃的Rh（I）催化的邻烷基化。该方法对包括烯烃烯丙基质子，α，ω-二烯和内烯烃的1-烯烃在内的各种烯烃显示出高反应活性和对单烷基化的选择性。为了进行机理研究，进行了H / D交换实验，结果表明，即使在45°C的低温下，邻位CH键也很容易断裂。该反应的关键步骤是形成稳定的五元链通过螯合辅助邻位CH键活化的金属环。此外，通过添加50mol％的苄胺作为螯合辅助工具，成功实现了Rh（I）配合物与芳族酮的直接邻烷基化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<485::aid-chem485>3.0.co;2-1

文献信息

• Rh(I)-catalyzed solvent-free ortho-alkylation of aromatic imines under microwave irradiation
  作者：Giang Vo-Thanh、Hind Lahrache、André Loupy、In-Jung Kim、Duck-Ho Chang、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.003

  日期：2004.6

  The synthesis of ortho-alkylated ketones through a chelation-assisted Rh (I) catalyzed ortho-alkylation reaction of aromatic imines under microwave activated solvent-free conditions in monomode reactors was performed. These conditions have been also applied to hydroacylation and ortho-alkylation reactions with aldimines.

  在单模反应器中，在微波活化的无溶剂条件下，通过螯合辅助的Rh（I）催化的芳族亚胺的邻烷基化反应进行了邻烷基化酮的合成。这些条件也已经用于与醛亚胺的加氢酰化和邻烷基化反应。
• Rhodium-catalyzed ortho-alkylation of aromatic aldimines and ketimines via CH bond activation
  作者：Yeong-Gweon Lim、Jong-Soo Han、Seung-Sun Yang、Jong Han Chun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00865-6

  日期：2001.7

  The aldimines reacted with alkenes under a rhodium catalytic system, Rh[(coe)2Cl]2 and Cy3P, to give mainly the double alkylated products with moderate to high yields. On the other hand, the ketimine 9 gave the mono alkylated product predominantly.

  所述醛亚胺在铑催化体系Rh [（coe）2 Cl] 2和Cy 3 P下与烯烃反应，主要得到中等至高收率的双烷基化产物。另一方面，酮亚胺9主要给出单烷基化产物。
• Ortho-alkylation method of aromatic ketones
  申请人：Jun Chul Ho

  公开号：US06291716B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  An ortho-alkylation method of an aromatic ketone. In the method, as starting materials, the aromatic ketone is reacted with aliphatic or aromatic alkyl moiety-containing olefins in the presence of a primary amine and a transition metal catalyst as reaction catalysts, or ketimines resulting from a reaction of aromatic ketones with a primary amine are reacted with aliphatic or aromatic alkyl moiety-containing olefins in the presence of a transition metal catalyst, thereby introducing the alkyl moiety to the ortho-position of the aromatic ketone.

  一种芳香酮的邻位烷基化方法。在该方法中，以芳香酮为起始物质，与含有脂肪或芳香基烷基的烯烃在一级胺和过渡金属催化剂的存在下反应，作为反应催化剂，或者由芳香酮和一级胺反应产生的酮亚胺与含有脂肪或芳香基烷基的烯烃在过渡金属催化剂的存在下反应，从而将烷基引入到芳香酮的邻位位置。
• Jun, Chul-Ho; Hong, Jun-Bae; Kim, Yeon-Hee, Angewandte Chemie - International Edition in English, 2000, vol. 39, # 19, p. X3440-3442
  作者：Jun, Chul-Ho、Hong, Jun-Bae、Kim, Yeon-Hee、Chung, Kwan-Yong

  DOI：——

  日期：——
• Recyclable Self-Assembly-Supported Catalytic System for Orthoalkylation
  作者：Jong Huem Yoon、Young Jun Park、Jun Hee Lee、Jaeho Yoo、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol050865n

  日期：2005.7.1

  A new recyclable supported catalyst system for orthoalkylation was devised using a self-assembly consisting of the barbiturate and 2,4,6-triaminopyrimidine H-bonding motifs. At high temperature, the system is completely homogeneous so as to give an efficient catalytic activity, while it is heterogenized at room temperature to form an insoluble solid phase for the easy recovery of the catalyst after the reaction.