(E)-3-(11-Oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 140439-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E)-3-(11-Oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 140439-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: AFJMRCUNLXGOAO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(11-Oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (E)-3-{11-[3-Dimethylamino-prop-(E)-ylidene]-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-one 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(11-Oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020

文献信息

• Dibenz (b,e) oxepin derivative and antiallergic agent
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0188802A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  A dibenz[b,e]oxepin derivative represented by the formula (I): wherein A1 is a hydrogen atom, a methyl group, (CH2)mOR1 [where m is an integer of 1 to 4, and R1 is a hydrogen atom, CH2CH(OH)CH2OCH2CH3, CH2CH(OAc)CH2OCH2CH3 or CH2OCH2CH2OCH3], CH(CH3)CH2OR1 (where R1 has the same meaning as defined above), CH = CHC02R2 (where R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), (CH2)nCO2R2 (where n is an integer of 1 to 3, and R has the same meaning as defined above), CH(CH3)CO2R2 (where R2 has the same meaning as defined above), CO2(CH2)NR3R4 (where is an integer of 1 to 6, and R3 and R4 are the same or different lower alkyl groups), CONHR5 (where R5 is a lower alkyl group). CO2CH2CH(OR6),CH2OCH2CH3 (where R6 is a hydrogen atom or an acetyl group), C02CH2CH20CH2CH20H or CO2X1 (where X1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group). A2 is a 4-lower alkylpiperazino group, a 4-lower alkylhomopiperazino group or Y-(CH2)pNR7R8 (where Y is NH, O or S, p is an integer of 2 to 5, and R7 and R8 are the same or different hydrogen atoms or lower alkyl groups). One of A3 and A4 is COR [where R9 is a hydroxyl group, a lower alkoxy group, an 1-(ethoxycarbony- loxy)ethoxy group or an amino group] or a cyano group, and the other is a hydrogen atom; or A3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and is a substituent at the 4-position, and A4 is a hydrogen atom.} has antiallergic activity such as antiasthmatic activity.

  由式(I)代表的二苯并[b,e]氧杂卓衍生物： 其中 A1 是氢原子、甲基、(CH2)mOR1 [其中 m 是 1 至 4 的整数，R1 是氢原子、CH2CH(OH)CH2OCH2CH3、CH2CH(OAc)CH2OCH2CH3 或 CH2OCH2CH2OCH3]、CH(CH3)CH2OR1 (其中 R1 的含义与上述定义相同)、CH = CHC02R2 (其中 R2 是氢原子或低级烷基)、(CH2)nCO2R2（其中 n 为 1 至 3 的整数，R 的含义与上述定义相同）、CH(CH3)CO2R2（其中 R2 的含义与上述定义相同）、CO2(CH2)NR3R4（其中为 1 至 6 的整数，R3 和 R4 为相同或不同的低级烷基）、CONHR5（其中 R5 为低级烷基）。CO2CH2CH(OR6)、CH2OCH2CH3（其中 R6 是氢原子或乙酰基）、C02CH2CH20CH2CH20H 或 CO2X1（其中 X1 是氢原子或低级烷基）。A2 是 4-低级烷基哌嗪基团、4-低级烷基高哌嗪基团或 Y-(CH2)pNR7R8（其中 Y 是 NH、O 或 S，p 是 2 至 5 的整数，R7 和 R8 是相同或不同的氢原子或低级烷基）。A3和A4中的一个是COR[其中R9是羟基、低级烷氧基、1-(乙氧基羰氧基)乙氧基或氨基]或氰基，另一个是氢原子；或者A3是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基，并且是4位上的取代基，A4是氢原子。
• KUMADZAVA, TOSIAKI;OSIMA, EHTSUO;OBASEH, XIROYUKI;OMORI, TAKEHMORI;ISII, +
  作者：KUMADZAVA, TOSIAKI、OSIMA, EHTSUO、OBASEH, XIROYUKI、OMORI, TAKEHMORI、ISII, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiallergic activity of 11-(aminoalkylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives
  作者：Etsuo Ohshima、Shizuo Otaki、Hideyuki Sato、Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Obase、Akio Ishii、Hidee Ishii、Kenji Ohmori、Noriaki Hirayama

  DOI：10.1021/jm00089a020

  日期：1992.5

  (PCA) in rats and on IgG1-mediated bronchoconstriction in guinea pigs. Additionally, compounds possessing a terminal carboxyl group at the 2-position of the dibenz[b,e]oxepin ring system exhibited inhibitory effects on specific [3H]pyrilamine binding to guinea pig cerebellum histamine H1 receptors, whereas these demonstrated negligible effects on specific [3H]QNB binding to rat striatum muscarinic acetylcholine

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进