N-benzylpent-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpent-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: XRVNALFTQUMIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpent-2-yn-1-amine 在 吡啶 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Se-phenyl N-benzyl-N-pent-2-ynylcarbamoselenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates:  Formation of α-Alkylidene-β-lactam Framework

  摘要：

  Pd-catalyzed intramolecular selenocarbamoylation of alkynes leading to alpha-alkylidene-beta-lactams was developed. This reaction can be applied to thiocarbamoylation and to the synthesis of delta- and epsilon-lactams and a cyclobutanone.

  DOI：

  10.1021/ja052175k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 苄胺 反应 15.0h， 以76%的产率得到N-benzylpent-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  适用于5-内切-Dig反应的炔基-氨基磺酸盐的Conia-Ene反应的锌（II）催化剂体系

  摘要：

  锌（II）催化的一系列炔基-α-氨基丙二酸酯的5- exo -dig（Conia-ene）和5- endo- dig环化生成氮杂环的效率很高。该反应允许合成多种合成上有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100401

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• Carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 catalyzed by dendritic N-heterocyclic carbene–gold(I) complexes
  作者：Ken-ichi Fujita、Kensuke Inoue、Junichi Sato、Teruhisa Tsuchimoto、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.016

  日期：2016.3

  complex. In particular, by employing an amphiphilic dendritic NHC–gold(I) complex having penta(ethylene glycol) units at the peripheral layer as a catalyst, the aqueous media carboxylative cyclization of propargylic amines proceeded smoothly to provide the corresponding 2-oxazolidinone at room temperature under atmospheric pressure of CO2.

  我们准备了几种新型的树枝状N-杂环卡宾（NHC）-金（I）配合物。特别是，通过使用在外围层具有五（乙二醇）单元的两亲树状NHC-金（I）络合物作为催化剂，炔丙基胺的水介质羧基化环化可顺利进行，从而在室温下提供相应的2-恶唑烷酮在CO 2的大气压下。
• Unusual Missing Linkers in an Organosulfonate-Based Primitive–Cubic (pcu)-Type Metal–Organic Framework for CO₂ Capture and Conversion under Ambient Conditions
  作者：Guiyang Zhang、Huimin Yang、Honghan Fei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04189

  日期：2018.3.2

  organosulfonate-based metal–organic framework (MOF) with a defective primitive–cubic (pcu) topology was successfully synthesized. The unusual missing linkers, along with the highest permanent porosity (∼43%) in sulfonate-MOFs, offer a versatile platform for the incorporation of alkynophilic Ag(I) sites. The cyclic carboxylation of alkyne molecules (e.g., propargyl alcohol and propargyl amine) into α-alkylidene

  成功合成了具有缺陷的原始-立方（pcu）拓扑结构的非互穿有机磺酸盐基金属-有机骨架（MOF）。磺酸盐-MOF中不常见的缺失连接基以及最高的永久孔隙度（约43％）为结合嗜碱性的Ag（I）位点提供了一个多功能的平台。炔烃分子（例如，炔丙醇和炔丙基胺）的环状羧化反应通过在Ag 2的大气压下使用Ag（I）嵌入的磺酸盐-MOF成功地催化了α-亚烷基环状碳酸酯和恶唑烷酮。在使用CO 2作为C1原料的所有三个催化反应中，高度坚固的磺酸盐基MOF催化剂显示出至少三循环的可重复使用性。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。