2-(allyloxy)-3-bromoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3-bromoaniline
• 英文别名: 3-Bromo-2-prop-2-enoxyaniline；3-bromo-2-prop-2-enoxyaniline
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: XHUNADXSTINZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-bromoaniline 在 亚硝酸正戊酯 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 1.31h， 生成 n-butyl 2-(7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  连续流可见光光催化介导的自由基羰基化：获得2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了在连续流中使用可见光光催化的链烯基系杂二氮杂鎓盐的环状羰基化。该方法在室温和适度的CO压力（25个大气压）下提供了一系列新的乙酸酯官能化的2,3-二氢苯并呋喃，可在短时间内以直接放大的方式提供这些产品。这种连续流动和自由基方法克服了传统的Pd催化环式羰基化的局限性，从而以可预测和区域选择性的方式提供了有价值的2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01971
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(allyloxy)-3-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Intramolecular Radical Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Armido Studer、Marcel Hartmann、Carolin Gerleve

  DOI：10.1055/s-0035-1560770

  日期：——

  Cyclizing radical carboaminoxylation of various aryl amines is presented. The aryl diazonium salts in situ generated from the corresponding aryl amines are reduced by tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) to give the corresponding aryl radicals. These aryl radicals undergo 5-exo and 6-exo cyclization. Subsequent trapping with TEMPO or various other nitroxides provides the corresponding cyclized carboaminoxylated

  介绍了各种芳胺的环化自由基羧基氧基化。由相应的芳胺原位生成的芳基重氮盐被四正丁基碘化铵 (TBAI) 还原，得到相应的芳基。这些芳基经历 5-exo 和 6-exo 环化。随后用 TEMPO 或各种其他氮氧化物捕集以中等至非常好的产率提供相应的环化羧基氨基氧化产物。
• Visible light-promoted carbodi(tri)fluoromethylthiolation of alkenes
  作者：Wengui Wang、Shuna Gao、Zhiying Ding、Weirui Zhu、Shuya Xing、Shuai Zhao、Xinxin Shao、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109949

  日期：2022.2
• Radical Carbonylation Mediated by Continuous-Flow Visible-Light Photocatalysis: Access to 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Nenad Micic、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01971

  日期：2018.8.3

  The annulative carbonylation of alkenyl-tethered arenediazonium salts using visible-light photocatalysis in continuous flow is described. The method furnishes a diverse series of novel acetate-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans at room temperature and moderate CO pressure (25 atm), delivering these products in a short time with straightforward scale-up. This continuous flow and free-radical approach

  描述了在连续流中使用可见光光催化的链烯基系杂二氮杂鎓盐的环状羰基化。该方法在室温和适度的CO压力（25个大气压）下提供了一系列新的乙酸酯官能化的2,3-二氢苯并呋喃，可在短时间内以直接放大的方式提供这些产品。这种连续流动和自由基方法克服了传统的Pd催化环式羰基化的局限性，从而以可预测和区域选择性的方式提供了有价值的2,3-二氢苯并呋喃。
• Cyclizing Radical Carboiodination, Carbotelluration, and Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Marcel Hartmann、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201403968

  日期：2014.7.28

  Radical carboiodination of various aryl amines is reported. Aryl diazonium salts, generated in situ from the corresponding aryl amines, are reacted with Bu4NI to provide the corresponding aryl radicals which undergo 5‐exo or 6‐exo cyclization. Iodine abstraction eventually affords the carboiodinated products in good to excellent yields. If TEMPO is added, the cascade provides the cyclized carboaminoxylation

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。