4,9-didecylnaphtho[2,1-b:6,5-b']bisthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-didecylnaphtho[2,1-b:6,5-b']bisthiophene
• 英文别名: 4,9-Didecyl-[1]benzothiolo[5,4-e][1]benzothiole；4,9-didecyl-[1]benzothiolo[5,4-e][1]benzothiole
• 化学式: C₃₄H₄₈S₂
• 分子量: 520.887
• InChiKey: PRNZNECDFVBJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-didecylnaphtho[2,1-b:6,5-b']bisthiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到(4,9-didecylnaphtho[2,1-b:6,5-b']bisthiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  四种等规二烷基化角形萘二噻吩的合成及分子性质

  摘要：

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。

  DOI：

  10.1021/ol4025953
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-(dodec-1-yn-1-yl)thiophen-3-yl)ethene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4,9-didecylnaphtho[2,1-b:6,5-b']bisthiophene
  参考文献：
  名称：

  四种等规二烷基化角形萘二噻吩的合成及分子性质

  摘要：

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。

  DOI：

  10.1021/ol4025953

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Four Isomeric Dialkylated Angular-Shaped Naphthodithiophenes
  作者：Sheng-Wen Cheng、De-Yang Chiou、Yu-Ying Lai、Ruo-Han Yu、Chia-Hao Lee、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/ol4025953

  日期：2013.10.18

  A new strategy to synthesize 4,9- and 5,10-dialkylated α-aNDTs as well as 4,9- and 5,10-dialkylated β-aNDTs is described. Four isomeric precursors with different dithienyl-ene-diyne arrangements undergo base-induced double 6π-cyclization to construct the central naphthalene cores, leading to the formation of the regiospecific products. These 2,7-distannylated dialkylated aNDT-based monomers can be

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。