1-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: LTSQOFKVUXCWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  氯化铁促进 2-氨基苯基丙-1-炔-3-醇与二有机二硒化物环化合成 3-有机硒代喹啉

  摘要：

  我们已经描述了氯化铁 (III) 和二有机二硒化物作为合作伙伴在（2-氨基芳基）-2-炔醇的环化中的应用，用于区域选择性合成 3-有机硒基喹啉。将优化的反应条件应用于 (2-氨基芳基)-2-炔醇，其包含多种官能团，包括富电子和缺电子取代基。该反应显示六元喹啉产物的区域选择性，这些产物是通过 6-endo-dig 闭环形成的，而不是用于形成吲哚产物的 5-exo-dig 过程。此外，我们还发现（2-氨基芳基）-2-炔醇和催化量的氯化铁（III），在没有二有机二硒化物的情况下，提供了相应的喹啉衍生物，在 3-位没有有机硒基部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500766
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-氨基二苯甲酮 在 溴乙烷 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的可循环催化合成：离子液体中1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的铜催化杂环化

  摘要：

  提出了一种方便和简单的方法，用于可再生催化合成取代喹啉。该方法基于CuCl 2催化的BmimBF 4中作为溶剂的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols易于获得的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols在100°C下反应15-24 h。溶剂-催化剂体系可以成功回收多达六次，而不会造成明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.017

文献信息

• Ag-Catalyzed Intramolecular Sequential Vicinal Diamination of Alkynes with Isocyanates: Synthesis of Fused Indole-Cyclic Urea Derivatives
  作者：Manda Rajesh、Surendra Puri、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00417

  日期：2017.5.19

  A formal intramolecular vicinal 1,2-diamination of alkynes is achieved for the synthesis of indole-cyclic urea fused derivatives through a double cyclization process from readily available aminophenyl propargyl alcohols. This sequential triple C–N bond construction event was possible using isocyanate as urea precursor and Ag(I) catalyst as alkyne activating agent. Control experiments reveal that the

  通过从容易获得的氨基苯基炔丙醇的双环化过程合成吲哚-环脲稠合衍生物，可以实现炔烃的正式分子内邻位1,2-氨基化反应。使用异氰酸酯作为尿素前体，Ag（I）催化剂作为炔烃活化剂，可能会发生连续的三级C–N键构建事件。对照实验表明环化，然后进行1，3-烯丙基氨基脱羟基，是在尿素形成之前。
• Single-Step Synthesis of 3-Iodoquinolines from 2-Aminophenyl Ketones through a Regioselective (6-<i>endo</i>-<i>dig</i>) Electrophilic Cyclization
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Pyare Lal Saini

  DOI：10.1002/ejoc.201700668

  日期：2017.8.24

  A single-step approach to the synthesis of 3-iodoquinolines has been achieved through a regioselective iodocyclization. The synthesis began from readily available materials in an aqueous ethyl acetate medium and was promoted by KOtBu and I2 at room temperature. Various cross-coupling reactions were used to demonstrate the synthetic utility of the products.

  通过区域选择性碘环化已经实现了一步合成3-碘喹啉的方法。合成从乙酸乙酯水溶液介质中容易获得的材料开始，并在室温下通过KO t Bu和I 2促进。各种交叉偶联反应用于证明产物的合成效用。
• Novel and Convenient Synthesis of Substituted Quinolines by Copper- or Palladium-Catalyzed Cyclodehydration of 1-(2-Aminoaryl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Giuseppe Ruffolo、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo071094z

  日期：2007.8.31

  A general and convenient synthesis of substituted quinolines by regioselective copper- or palladium-catalyzed 6-endo-dig cyclization−dehydration of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols is reported. The crude substrates were easily obtained by the Grignard reaction between the appropriate alkynylmagnesium bromide and 2-aminoaryl ketones and could be used without further purification for the subsequent cyclization

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。
• Recyclable catalytic synthesis of substituted quinolines: copper-catalyzed heterocyclization of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols in ionic liquids
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Rosella Spina、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Angela Dibenedetto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.017

  日期：2009.10

  A convenient and simple approach for the recyclable catalytic synthesis of substituted quinolines is presented. The method is based on CuCl2-catalyzed heterocyclization of readily available 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols in BmimBF4 as the solvent at 100 °C for 15–24 h. The solvent–catalyst system could be successfully recycled up to six times without significant loss of activity.

  提出了一种方便和简单的方法，用于可再生催化合成取代喹啉。该方法基于CuCl 2催化的BmimBF 4中作为溶剂的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols易于获得的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols在100°C下反应15-24 h。溶剂-催化剂体系可以成功回收多达六次，而不会造成明显的活性损失。
• Synthesis of 3-Organoseleno-Substituted Quinolines through Cyclization of 2-­Amino­phenylprop-1-yn-3-ols Promoted by Iron(III) Chloride with Diorganyl Diselenides
  作者：André Luiz Stein、Alisson Rodrigues Rosário、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201500766

  日期：2015.9

  We have described the application of iron(III) chloride and diorganyl diselenides as cooperative partners in the cyclization of (2-aminoaryl)-2-ynols for the regioselective synthesis of 3-organoseleno quinolines. The optimized reaction conditions were applied to (2-aminoaryl)-2-ynols that contain a wide range of functional groups, including electron-rich and electron-poor substituents. The reaction

  我们已经描述了氯化铁 (III) 和二有机二硒化物作为合作伙伴在（2-氨基芳基）-2-炔醇的环化中的应用，用于区域选择性合成 3-有机硒基喹啉。将优化的反应条件应用于 (2-氨基芳基)-2-炔醇，其包含多种官能团，包括富电子和缺电子取代基。该反应显示六元喹啉产物的区域选择性，这些产物是通过 6-endo-dig 闭环形成的，而不是用于形成吲哚产物的 5-exo-dig 过程。此外，我们还发现（2-氨基芳基）-2-炔醇和催化量的氯化铁（III），在没有二有机二硒化物的情况下，提供了相应的喹啉衍生物，在 3-位没有有机硒基部分。