tert-butyl 2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)pyrrole；1-tert-butoxycarbonyl-2-(trimethylstannyl)pyrrole；1-tert-butoxycarbonyl-2-stannylpyrrole；2-trimethylstannyl-N-Boc-pyrrole；N-tert-butoxycarbonyl-2-trimethylstannylpyrrole；tert-butyl 2-trimethylstannylpyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Sn
• 分子量: 330.014
• InChiKey: GSZXITXCFLHCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-iodopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)pyrrole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 硝酸乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl 2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g

文献信息

• New Organic Sensitizers with N-Substituted or Nonsubstituted Pyrrole Units for Dye-sensitized Solar Cells
  作者：Masaki Hara、Daisuke Kondo、Tomohiro Shono、Yoshihito Kunugi、Hidenori Aihara

  DOI：10.1246/cl.2013.140

  日期：2013.2.5

  energy (thiophene: 16.54 eV, pyrrole: 15.87 eV)8 is suitable for a 3-conjugated spacer. In addition, pyrrole can accept an extra substituent such as a long alkyl chain on the nitrogen atom, and that is clearly advantageous for improving the solubility of the dye and retarding undesired dye aggregation promoted by 3­3 interaction between the 3-conjugation systems.9 Previously reported pyrrole-based sensitizers

  随着对安全和经济电源的需求不断增加，光伏设备作为潜在的主要能源受到了全球的关注。在各种无机和有机太阳能电池中，使用钌 (II) 敏化剂的染料敏化太阳能电池 (DSSC) 备受关注，因为 Gratzel 及其同事记录了 >10% 的高功率转换效率 (©)，1 如以及低成本和低温制造。由于有机分子的结构多样性，可以精确调整染料的物理性质，例如 HOMO 和 LUMO 能量和光吸收范围，因此不包含任何金属原子的有机染料开发得晚于用于 DSSC 的有机金属染料。2 Donor3共轭空间受体（D3A）系统有望为DSSC提供高效的有机染料，因为D和A部分之间长寿命的光致电荷分离增加了从敏化剂到TiO2半导体的电子注入并降低了复合率。3-共轭间隔物的作用是扩展电子共轭和降低电荷转移跃迁的能量，富电子杂芳烃，即噻吩、3噻吩和二噻吩并噻吩、4呋喃、5和硒吩6优选作为3间隔物。尽管吡咯也是一种常见的五元杂芳烃，但关于使用吡咯单元作为
• Design, synthesis, and properties of benzobisthiadiazole-based donor–π–acceptor–π–donor type of low-band-gap chromophores and polymers
  作者：Gang Qian、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1139/v09-157

  日期：2010.3

  A novel low-band-gap chromophore (5, 0.86 eV) having fluorene as a donor, benzobisthiadiazole (BBTD) as an acceptor, and pyrrole as a π-spacer was successfully designed and synthesized, to probe the effect of π-spacer on the band-gap level of the donor–π–acceptor–π–donor type of chromophores. Compared with the thiophene spacer analogue (in compound 3), the intramolecular hydrogen bonding between the pyrrole and the neighboring BBTD unit pushes the absorption maximum and fluorescence emission of chromophore 5 into the near-infrared spectral region with a red shift of 172 and 158 nm, respectively. The same red-shift phenomenon can also be realized by addition of Lewis acid (e.g., BF₃) to the BBTD-containing chromophores with other spacers. Attempt of using low-band-gap chromophore 5 in bulk heterojunction (BHJ) solar cells was made, showing a non-optimized photovoltaic device with the power conversion efficiency of 0.01%. A precursor approach to introduction of the alkaline-labile BBTD acceptor into the polymer backbone has been demonstrated by successful synthesis of low-band-gap polymer P2. The same strategy can be in principle applied to the synthesis of a series of low-band-gap chromophores or polymers with strong acceptors.

  成功设计并合成了以芴为供体、苯并二噻二唑（BBTD）为受体、吡咯为π-间隔物的新型低带隙发色团（5，0.86 eV），以探究π-间隔物对供体-π-受体-π-供体型发色团带隙水平的影响。与噻吩间隔物类似物（化合物 3 中）相比，吡咯和邻近 BBTD 单元之间的分子内氢键将发色团 5 的吸收最大值和荧光发射推向了近红外光谱区，分别发生了 172 纳米和 158 纳米的红移。在含有其他间隔物的 BBTD 发色团中加入路易斯酸（如 BF3）也可以实现同样的红移现象。有人尝试在体异质结（BHJ）太阳能电池中使用低带隙发色团 5，结果表明这种光电设备没有经过优化，功率转换效率仅为 0.01%。通过成功合成低带隙聚合物 P2，证明了在聚合物骨架中引入碱亲和 BBTD 受体的前驱体方法。同样的策略原则上也可用于合成一系列低带隙发色团或具有强受体的聚合物。
• Calix[4]pyrrole[2]carbazole:  A New Kind of Expanded Calixpyrrole
  作者：Piotr Pia̧tek、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja045218q

  日期：2004.12.1

  The synthesis and anion binding properties of a new class of calixpyrrole analogue, containing two carbazole subunits in lieu of two of the four acetone bridging elements normally found in calix[4]pyrrole, is described. The compound exists in a winglike structure in the solid state, as judged from single-crystal X-ray diffraction analyses of both the free system and the corresponding benzoate anion

  描述了一类新的杯状吡咯类似物的合成和阴离子结合特性，该类似物含有两个咔唑亚基，代替了通常在杯 [4] 吡咯中发现的四种丙酮桥联元件中的两种。根据游离体系和相应苯甲酸阴离子配合物的单晶 X 射线衍射分析判断，该化合物在固态时以翼状结构存在。从静态荧光猝灭实验中获得了二氯甲烷溶液中阴离子结合的证据；后者显示出相对于其他羧酸根阴离子（例如苯甲酸根、草酸根、琥珀酸根）以及各种其他阴离子底物（即氯离子和磷酸二氢根）而言，醋酸盐略有偏爱。在溴化物、硝酸盐和硫酸氢盐的情况下没有观察到结合的证据。
• Alternating copolymer of pyrrole and 2,1,3-benzothiadiazole
  作者：H. A. M. van Mullekom、J. A. J. M. Venkemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/cc9960002163

  日期：——

  The alternating copolymer of pyrrole and 2,1,3-benzothiadiazole is synthesized together with a set of corresponding oligomers, yielding hydrogen bonded ladder structures with push-pull character and an absorption band up to λmax 700 nm.

  吡咯和 2,1,3-苯并噻二唑的交替共聚物与一组相应的低聚物一起合成，产生了具有推拉特性的氢键梯形结构，吸收带高达 λmax 700 纳米。
• (Electro)luminescent polymer-acceptor system comprising a polymer and an acceptor for transferring excitation energy
  申请人：——

  公开号：US20040225106A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention pertains to an (electro)luminescent polymer-acceptor system comprising a polymer with a plurality of chromophores doped with an acceptor for transferring excitation energy from the polymer to the acceptor wherein at least one wavelength of the polymer emission is a wavelength at which the acceptor absorbs energy, and for emitting energy as photons, characterized in that the dwell time of an exciton that is to be transferred from the polymer to the acceptor is longer than the time for transferring said exciton from the polymer to the acceptor, by satisfying the equation k ET pp

  本发明涉及一种（电）发光聚合物-受体系统，包括一种聚合物，其中掺杂有多个色团，掺杂有受体，用于将激发能量从聚合物转移至受体，其中聚合物发射的至少一个波长是受体吸收能量的波长，并以光子的形式发射能量，其特征在于，从聚合物到受体转移的激子停留时间长于从聚合物到受体转移所需的时间，满足方程式kETpp