(E)-1-methylsulfanyl-2-phenyl-1-phenyltellanyl-1-ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methylsulfanyl-2-phenyl-1-phenyltellanyl-1-ethene
• 英文别名: [(E)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]tellanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄STe
• 分子量: 353.942
• InChiKey: PXTQAUUDSJXDDJ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 [(E)-2-bromo-2-methylsulfanylethenyl]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到(E)-1-methylsulfanyl-2-phenyl-1-phenyltellanyl-1-ethene
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides

  摘要：

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3227

文献信息

• Synthesis of ketene (S, Te)acetals and their transformation into Z-α-phenylthio-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Claudio C Silveira、Gelson Perin、Antonio L Braga、Miguel J Dabdoub、Raquel G Jacob

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00389-0

  日期：1999.6

  phosphonates with aryl (or butyl) tellurenyl halides and aldehydes under basic conditions provides moderate to good yields of ketene thio (telluro) acetals, with vinylic sulfides being byproducts of this transformation. Tellurium-lithium exchange by reaction with n-BuLi yielded vinyl organolithium species, which were captured with several electrophiles. In the case of DMF, Z-α-phenylthio-α,β-unsaturated

  在碱性条件下，硫代甲基膦酸酯与芳基（或丁基）碲基卤化物和醛的反应可提供中等到良好的乙烯酮硫代（缩醛）乙缩醛收率，而乙烯基硫化物是这种转化的副产品。通过与正丁基锂反应进行碲-锂交换，得到乙烯基有机锂物质，该乙烯基有机锂物质被几种亲电试剂捕获。在DMF的情况下，获得Z-α-苯硫基-α，β-不饱和醛。
• Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides
  作者：Antonio Braga、Gilson Zeni、Leandro de Andrade、Claudio Silveira

  DOI：10.1055/s-1997-3227

  日期：1997.5

  Bromine/lithium exchange was performed upon treatment of α-bromo-vinylic chalcogenides with butyllithium in hexane at room temperature to provide α-chalcogen-vinyllithium intermediates quantitatively. Addition of electrophiles to the lithiated compounds gave the corresponding functionalized vinylic chalcogenides in good yields with retention of configuration.

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。