phenanthro[1,2-b:8,7-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[1,2-b:8,7-b']dithiophene
• 英文别名: Phenanthro[1,2-b:8,7-b']dithiophene；8,15-dithiapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),3,5(9),6,11,14(18),16,19-nonaene
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: CFRRRFIZJNHSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[1,2-b:8,7-b']dithiophene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7,16-Diheptyl-8,15-dithiapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),3,5(9),6,11,14(18),16,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应和连续的路易斯酸催化环氧化物的区域选择性环芳烃化反应合成2,9-二烷基化的菲咯啉[1,2- b：8,7- b ']二噻吩

  摘要：

  苯并[1,2- b：8,7- b ']二噻吩（PDT）是通过2-噻吩硼或-锌化合物与1,4-二溴苯的Suzuki-Miyaura或Negishi交联制备的，然后用路易斯酸制备催化环氧化物的区域选择性环芳构化。铃木-Miyaura通过引入线性烷基将溴化PDT与烷基硼烷偶联，也可以高收率合成一系列2,9-二烷基化菲咯啉[1,2- b：8,7- b ']二噻吩（PDT）衍生物。取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.035
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[4-[3-(Oxiran-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]thiophen-3-yl]oxirane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到phenanthro[1,2-b:8,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应和连续的路易斯酸催化环氧化物的区域选择性环芳烃化反应合成2,9-二烷基化的菲咯啉[1,2- b：8,7- b ']二噻吩

  摘要：

  苯并[1,2- b：8,7- b ']二噻吩（PDT）是通过2-噻吩硼或-锌化合物与1,4-二溴苯的Suzuki-Miyaura或Negishi交联制备的，然后用路易斯酸制备催化环氧化物的区域选择性环芳构化。铃木-Miyaura通过引入线性烷基将溴化PDT与烷基硼烷偶联，也可以高收率合成一系列2,9-二烷基化菲咯啉[1,2- b：8,7- b ']二噻吩（PDT）衍生物。取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.035

文献信息

• Phenanthrodithiophene (PDT)–Difluorobenzothiadiazole (DFBT) Copolymers: Effect on Molecular Orientation and Solar Cell Performance of Alkyl Substitution onto a PDT Core
  作者：Hiroki Mori、Ryosuke Takahashi、Keita Hyodo、Shuhei Nishinaga、Yuta Sawanaka、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02734

  日期：2018.2.27

  Synthesis, characterization, and solar cell application of three 4,7-dialkylated phenanthro[1,2-b:8,7-b′]dithiophene (PDT)–difluorobenzothiadiazole (DFBT copolymers (P1–P3) with different linear alkyl side chains to improve solubility, molecular weight, and molecular orientation are described. The utilization of Ir-catalyzed direct borylation and sequential functionalization can selectively afford

  三种4,7-二烷基化菲咯啉[1,2- b：8,7- b ']二噻吩（PDT）-二氟苯并噻二唑（DFBT共聚物（P1 – P3描述了具有不同直链烷基侧链以改善溶解度，分子量和分子取向的分子式）。利用Ir催化的直接硼化和顺序官能化可以选择性地提供目标4,7-二烷基化的PDT作为单体。在CuI存在下，Migita–Kosugi–Stille偶联可以加速聚合反应，以提供高分子量的聚合物以及改善的溶解度。在PDT-DFBT共聚物的电子结构的4,7位上烷基取代的影响可忽略不计。通过在PDT的4,7位安装额外的烷基链，合成的聚合物P1 - P3的分子间相互作用低于未烷基化的P0，但他们仍保持解决方案中的聚合行为。此外，它们形成了良好的面对面取向，π堆积距离短，为3.6Å，这可以增强其载流子传输能力，从而导致高J sc和FF。结果，他们制造的太阳能电池的PCE超过6％，是P0的1.7倍左右。在PDT的4,
• Synthesis, characterization, and solar cell and transistor applications of phenanthro[1,2-<i>b</i> :8,7-<i>b</i> ′]dithiophene-Diketopyrrolopyrrole semiconducting polymers
  作者：Hiroki Mori、Masato Suetsugu、Shuhei Nishinaga、Ning-hui Chang、Hikaru Nonobe、Yasuhiro Okuda、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/pola.27500

  日期：2015.3.1

  Synthesis, characterization, and polymer solar cell and transistor application of a series of phenanthro[1,2‐b:8,7‐b′]dithiophene‐based donor–acceptor (D–A)‐type semiconducting polymers combined with a diketopyrrolopyrrole unit are reported. The present polymers showed some unique features such as strong aggregation behavior, high thermal stability, and short π–π stacking distance (3.5–3.6 Å), which

  一系列基于菲并[1,2- b：8,7 - b ']二噻吩的供体-受体（D–A）型半导体聚合物与二酮吡咯并吡咯单元的合成，表征以及聚合物太阳能电池和晶体管的应用被报道。目前的聚合物表现出一些独特的特性，例如强的聚集行为，高的热稳定性和短的π-π堆积距离（3.5-3.6Å），适用于高性能有机材料。此外，它们具有明显扩展的吸收范围，最大吸收到1000 nm，带隙为。1.2 eV。然而，如此强的分子间相互作用降低了它们的溶解度和分子量，从而导致了低结晶性和中等的场效应迁移率（0.01 cm 2）V -1 s -1。此外，如此强的聚集行为导致共混膜中发生大规模的相分离，这可能会阻止有效的光电流生成，从而将J sc和功率转换效率限制为2.0％。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，709-718
• Phenanthro[1,2-b : 8,7-b’]dithiophene: a new picene-type molecule for transistor applications
  作者：Yasushi Nishihara、Megumi Kinoshita、Keita Hyodo、Yasuhiro Okuda、Ritsuko Eguchi、Hidenori Goto、Shino Hamao、Yasuhiro Takabayashi、Yoshihiro Kubozono

  DOI：10.1039/c3ra44050h

  日期：——

  picene-type molecule, phenanthro[1,2-b : 8,7-b’]dithiophene, has been synthesized for use in organic field-effect transistors (OFETs). The molecule consists of a phenanthrene core with two thiophene rings fused on the ends. This molecule can be recognized as a picene analogue. The electronic structure of the molecule was determined by its optical absorption spectrum together with a theoretical calculation based

  已经合成了一种新的 野餐型分子，菲咯[1,2- b：8,7- b ']二噻吩，用于有机场效应晶体管（OFET）。该分子由菲核和两个稠合在末端的噻吩环组成。该分子可以被识别为Piene类似物。分子的电子结构由其光吸收光谱以及基于密度泛函理论（DFT）的理论计算确定。通过化合物的直接热蒸发和从溶液中沉积产生的薄膜的拓扑和电子结构通过光学成像，X射线衍射和原子力显微镜进行表征。用这些薄膜制造的FET器件显示出高达10的场效应迁移率-1 cm 2 V -1 s -1。
• Picene derivative, photoelectric material, and photoelectric device
  申请人：ADEKA CORPORATION

  公开号：US10074804B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention provides: a p-type organic semiconductor material which is able to be produced easily, while having high planarity in a polymer skeleton; and a photoelectric conversion layer, a photoelectric conversion element and an organic thin film solar cell, each of which uses this p-type organic semiconductor material and has high photoelectric conversion efficiency. The present invention specifically provides: a picene derivative which has at least one constituent unit represented by general formula (1); and a photoelectric conversion element which contains (A) the picene derivative serving as a p-type organic semiconductor material and (B) an n-type organic semiconductor material. The details of general formula (1) are as set forth in the description.

  本发明提供了：一种易于生产，同时在聚合物骨架中具有高平面度的 p 型有机半导体材料；以及一种光电转换层、一种光电转换元件和一种有机薄膜太阳能电池，其中每一种都使用这种 p 型有机半导体材料，并且具有高光电转换效率。本发明具体提供了：一种具有通式（1）所代表的至少一个组成单元的苦皮烯衍生物；以及一种光电转换元件，其中包含（A）作为 p 型有机半导体材料的苦皮烯衍生物和（B）n 型有机半导体材料。通式(1)的详细内容见说明。
• Photoelectric conversion element, imaging element, optical sensor comprising a photoelectric conversion film containing a predetermined compound, and compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11171165B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention provides a photoelectric conversion element including a photoelectric conversion film having a narrow half-width of absorption peak and an excellent photoelectric conversion efficiency, and an imaging element, an optical sensor, and a compound. The photoelectric conversion element according to the present invention includes a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film, in this order, in which the photoelectric conversion film contains a compound represented by Formula (1).

  本发明提供了一种光电转换元件，包括具有窄吸收峰半宽和优异光电转换效率的光电转换薄膜，以及成像元件、光学传感器和化合物。根据本发明的光电转换元件依次包括导电薄膜、光电转换薄膜和透明导电薄膜，其中光电转换薄膜包含由式（1）表示的化合物。