5-anilino-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-anilino-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 5-Anilino-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；5-Anilino-2,4-diphenyl-1,2,4-triazole-3-thione；5-anilino-2,4-diphenyl-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄S
• 分子量: 344.44
• InChiKey: LRIGGDKHGGCGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-anilino-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione 、 甲基锂 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到5-(N-methyl-anilino)-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  硝基衍生的 1,2,4-三唑硫酮的结构和键合

  摘要：

  摘要 通过单晶X射线衍射确定了两种衍生自Nitron的1,2,4-三唑硫酮，即Nitron(S)和Nitron(S)Me的分子结构。与 Nitron 的结构比较表明，硫酮的形成伴随着与硫酮基团相反的 5 元环内的 C-N 键的缩短，以及环外 C-N 键的延长。对 Nitron、Nitron(S) 和 Nitron(S)Me 的结构以及其中苯基取代基被氢取代的假设版本的分析表明，这些变化与通过自然键轨道方法预测的键序差异一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129682
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-异氰酸硝基苯 在 苯 作用下， 生成 5-anilino-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Schall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>64, p. 269 Anm.1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitron: a stable N-heterocyclic carbene that has been commercially available for more than a century
  作者：Christian Färber、Michael Leibold、Clemens Bruhn、Martin Maurer、Ulrich Siemeling

  DOI：10.1039/c1cc16460k

  日期：——

  The analytical reagent Nitron is a mesoionic compound whose structure consists of a cationic triazolium unit with an anionic PhN substituent. We provide clear evidence for the existence of a singlet diaminocarbene tautomer whose structure is composed of a 1,2,4-triazol-5-ylidene unit bearing an NHPh substituent.

  分析试剂Nitron是一种介离子化合物，其结构由带有阴离子PhN取代基的阳离子三唑鎓单元组成。我们提供了明确的证据证明单线态二氨基碳烯互变异构体的存在，其结构由带有 NHPh 取代基的 1,2,4-三唑-5-亚基单元组成。
• Busch; Holzmann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 342
  作者：Busch、Holzmann

  DOI：——

  日期：——
• Schall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>64, p. 269 Anm.1
  作者：Schall

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Bonding of 1,2,4-Triazole Thiones Derived from Nitron
  作者：David Sambade、Cameron Collins、Gerard Parkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129682

  日期：2021.5

  of the structures of Nitron, Nitron(S) and Nitron(S)Me, together with hypothetical versions in which the phenyl substituents are replaced by hydrogen, indicates that these changes are in accord with bond order differences predicted by natural bond orbital methods. A similar evaluation of the thione groups of Nitron(S) and Nitron(S)Me indicates that the C–S bonds are composed of both covalent and ionic

  摘要 通过单晶X射线衍射确定了两种衍生自Nitron的1,2,4-三唑硫酮，即Nitron(S)和Nitron(S)Me的分子结构。与 Nitron 的结构比较表明，硫酮的形成伴随着与硫酮基团相反的 5 元环内的 C-N 键的缩短，以及环外 C-N 键的延长。对 Nitron、Nitron(S) 和 Nitron(S)Me 的结构以及其中苯基取代基被氢取代的假设版本的分析表明，这些变化与通过自然键轨道方法预测的键序差异一致。