N-(tert-butyl)-4-chlorobenzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-chlorobenzimidamide
• 英文别名: N'-tert-butyl-4-chlorobenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: SUVLOMHWFYUMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-chlorobenzimidamide 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 23.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(tert-Butylamino)-8-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种π共轭多环氨基异喹啉类化合物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种π共轭多环氨基异喹啉类化合物及其合成方法和用途，属于有机化学和材料学领域。本发明提供了一种具有良好的原子和反应步骤经济性的、高效的、绿色的合成该新型π共轭多环氨基异喹啉类化合物的方法，合成得到的新型π共轭多环氨基异喹啉类化合物的结构具有较强的荧光量子产率，以及较长的光致发光寿命，能够用于小分子荧光标记物、新型光电材料等领域，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113045566B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 叔丁胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-chlorobenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的苯甲酰胺与碳酸亚乙烯酯的 [4 + 2] 环化合成氨基异喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.058

文献信息

• Amidines for Versatile Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines through C–H Functionalization with Diazo Compounds
  作者：Jie Li、Mengyao Tang、Lei Zang、Xiaolei Zhang、Zhao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01199

  日期：2016.6.3

  A cobalt(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and diazo compounds has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions, obviates the need for oxidants, produces only N2 and H2O as the byproducts, and features a broad substrate scope.

  已经开发了钴（II​​I）催化的CH / N / H键官能团，用于从芳基am和重氮化合物合成1-氨基异喹啉。反应在温和的反应条件下进行，消除了对氧化剂的需求，仅产生副产物N 2和H 2 O，并且具有广泛的底物范围。
• Amidines for Versatile Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidative CH Activations with Internal Alkynes and Acrylates
  作者：Jie Li、Michael John、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201304944

  日期：2014.4.25

  Cationic ruthenium complexes derived from KPF6 or AgOAc enabled efficient oxidative CH functionalizations on aryl and heteroaryl amidines. Thus, oxidative annulations of diversely decorated internal alkynes provided expedient access to 1‐aminoisoquinolines, while catalyzed CH activations with substituted acrylates gave rise to structurally novel 1‐iminoisoindolines. The powerful ruthenium(II) catalysts

  从KPF来源的阳离子钌络合物6或AgOAc启用高效氧化Ç 上的芳基和杂芳基脒ħ官能化。因此，装饰多样的内部炔烃的氧化环化提供了通向1-氨基异喹啉的便捷途径，而取代丙烯酸酯催化的CH活化产生了结构上新颖的1-亚氨基异吲哚啉。强大的钌（II）催化剂显示出很高的位点，区域和化学选择性。因此，催化体系被证明可以耐受多种重要的亲电官能团。详细的机理研究为阳离子钌（II）催化剂通过简便，可逆的CH活化提供了有力的支持。
• Selective Synthesis of Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Functionalization with α-Substituted Ketones
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Mengyao Tang、Xiaolei Zhang、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01916

  日期：2016.8.5

  A rhodium(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and α-MsO/TsO/Cl ketones was achieved under mild reaction conditions. Thus, this approach provides a practical method for the site-selective synthesis of various synthetically valuable isoquinolines with wide functional group tolerance.

  在温和的反应条件下，用铑（III）催化的由芳基am和α-MsO/ TsO / Cl酮合成1-氨基异喹啉的C–H / N–H键官能化。因此，该方法提供了一种实用的方法，用于具有多种官能团耐受性的多种具有有价值的合成异喹啉的位点选择性合成。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis.<b>IV</b>. A new synthetic method for 6-hydroxypyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and 1,3,5-triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570360107

  日期：1999.1

  N-t-Butylbenzamidines 1 reacted with diphenyl phenylmalonate or diphenyl methylmalonate to give 6-hydroxypyrimidin-4(3H)-ones 4 or 5. Amidines 1 on reaction with diphenyl imidodicarboxylate afforded 1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-diones 8.

  N-吨-Butylbenzamidines 1与碳酸二苯苯基丙二或二苯基甲基丙反应，得到6-羟基嘧啶-4-（3 H ^） -酮4或5脒1上，得到与碳酸二苯imidodicarboxylate反应-1,3,5-三嗪-2,4（ 1 H，3 H）-二酮8。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis. v. a novel synthetic method for 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：The Late Kunio Ito、Chiharu Sekiguchi、Asuka Wakai Hiroyuki Miida、Shogo Ihara

  DOI：10.1002/jhet.5570440648

  日期：2007.11

  N-t-Butylamidines 1 on heating with diphenyl carbonate (2) at 150-180° gave the 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione derivatives 5. Acylation of amidines 1 and cyclocondensation of the resulting carbamates 3 gave [1,3,5,7]tetrazocine-2,6-dione derivatives 4, and subsequent retro-ene reaction and ring contraction afforded triazine derivatives 5.

  与碳酸二苯酯（2）在150-180°加热的N - t-丁基丁y 1，得到1,3,5-三嗪-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物5。am 1的酰化和所得氨基甲酸酯3的环缩合得到[1,3,5,7] tetrazocine-2,6-dione衍生物4，随后的逆烯反应和环收缩得到三嗪衍生物5。