methyl hexadeca-5,7,15-triynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl hexadeca-5,7,15-triynoate
• 英文别名: Methyl hexadeca-5,7,15-triynoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: ZRFHWJJHSHGZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴化乙炔 、 methyl hexadeca-5,7,15-triynoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以0.81 g的产率得到methyl xestospongoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of xestospongic acid methyl ester with pancreatic lipase inhibitory activity

  摘要：

  Xestospongic acid methyl ester, a naturally brominated fatty acid with potent pancreatic lipase inhibitory activity in vitro, was synthesized from 5-hexynol in 30% total yield.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.804815
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl hexadeca-5,7,15-triynoate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价胰腺脂肪酶抑制作用的海洋天然产物中的卤代多不饱和脂质：异硬脂酸甲酯和类似物

  摘要：

  最近从中国海洋海绵Xestospongia testudinaria分离出的溴化多饱和脂肪酸脂质Xestospongoate（MXS）表现出很强的体外胰脂肪酶（PL）抑制活性。受其有希望的活性和潜在的临床应用启发，制备了一系列短链或长链和氯化的MXS类似物，并评估了其PL抑制活性。生物测定的结果表明，末端溴化的生物活性优于氯化物，并且MXS类似物结构中的16–20个C原子可能具有最佳的PL抑制活性。在本工作中获得的结果可用于设计新型胰脂肪酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500229

文献信息

• A concise synthesis of xestospongic acid methyl ester with pancreatic lipase inhibitory activity
  作者：Jing-Xu Gong、He-Yao Wang、Wen-Fei He、Zhen-Zhong Wang、Wei Xiao、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1080/10286020.2013.804815

  日期：2013.8

  Xestospongic acid methyl ester, a naturally brominated fatty acid with potent pancreatic lipase inhibitory activity in vitro, was synthesized from 5-hexynol in 30% total yield.
• Synthesis and Evaluation of Pancreatic Lipase Inhibitory Effects Halogenated Polyunsaturated Lipids from Marine Natural Products: Methyl Xestospongoate and Analogs
  作者：Jing-Xu Gong、Wen-Fei He、Hai-Li Liu、Cheng-Shi Jiang、Ting Wang、He-Yao Wang、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1002/hlca.201500229

  日期：2016.1

  Methyl xestospongoate (MXS), a brominated polyunsaturalted lipid recently isolated from the Chinese marine sponge Xestospongia testudinaria, showed strong in vitro pancreatic lipase (PL) inhibitory activity. Inspired by its promising activity and potential clinical application, a series of shorter or longer‐chain and chlorinated analogs of MXS was prepared and evaluated for PL inhibitory activity.

  最近从中国海洋海绵Xestospongia testudinaria分离出的溴化多饱和脂肪酸脂质Xestospongoate（MXS）表现出很强的体外胰脂肪酶（PL）抑制活性。受其有希望的活性和潜在的临床应用启发，制备了一系列短链或长链和氯化的MXS类似物，并评估了其PL抑制活性。生物测定的结果表明，末端溴化的生物活性优于氯化物，并且MXS类似物结构中的16–20个C原子可能具有最佳的PL抑制活性。在本工作中获得的结果可用于设计新型胰脂肪酶抑制剂。