6-[2-(2-furyl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-[2-(2-furyl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-[2-(2-furyl)ethenyl]-2H-pyran-2-one；4-Methoxy-6-(2-(2-furyl)ethenyl)pyran-2-one；6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HRSLPCPLMOACJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2-furyl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Easy and green synthesis of 6-(arylvinyl)-4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-ones in aqueous potassium hydroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216120550
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.7h， 生成 6-[2-(2-furyl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Easy and green synthesis of 6-(arylvinyl)-4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-ones in aqueous potassium hydroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216120550

文献信息

• Synthesis and antimalarial and antituberculosis activities of a series of natural and unnatural 4-methoxy-6-styryl-pyran-2-ones, dihydro analogues and photo-dimers
  作者：Stephen T. McCracken、Marcel Kaiser、Helena I. Boshoff、Peter D.W. Boyd、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.053

  日期：2012.2

  and activity against M. tuberculosis, P. falciparum, L. donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma cruzi. Of the styryl-pyranones, natural product 3 and non-natural styrene and naphthalene substituted examples 13, 18, 21, 22 and 23 exhibited antimalarial activity (IC50 <10 μM) with selectivity indices (SI) >10. Δ7 Dihydro analogues were typically less active or lacked selectivity. Head-to-head

  先前的研究已确定 3,6-二烷基-4-羟基-吡喃-2-one 海洋微生物代谢物假吡喃素 A 和 B 是结核分枝杆菌和一系列热带疾病的适度生长抑制剂，包括恶性疟原虫和杜氏利什曼原虫. 为了扩大此类化合物对传染病的构效关系，合成了天然产物和天然产物样 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮和催化还原实例的子集. 此外，研究了几种 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮的光化学反应性，产生了头对头和头对尾环丁烷二聚体以及不对称阿尼巴二聚体 A-型二聚体。所有化合物的细胞毒性和抗活性进行了评估结核分枝杆菌，恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，锥虫布氏罗得西亚和克氏锥虫。苯乙烯基吡喃酮，天然产物3和非天然苯乙烯和萘置换例13，18，21，22和23（显示出抗疟疾活性IC 50 <用选择性指数（SI）10μM10）>。Δ 7二氢类似物通常活性较低或缺乏选择性。头对头和头对尾光二聚体5和34对几种寄生生物表现出2
• Potassium fluoride-barium oxide catalysis in an easy and efficient synthesis of methysticin from piperonal under microwave irradiation
  作者：N. Benferrah、M. Hammadi、F. Berthiol

  DOI：10.1134/s107036321508023x

  日期：2015.8
• Easy and green synthesis of 6-(arylvinyl)-4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-ones in aqueous potassium hydroxide
  作者：N. Benferrah、M. Hammadi、F. Berthiol

  DOI：10.1134/s1070363216120550

  日期：2016.12