N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide
• 英文别名: methiadinil；4-methyl-N-(5'-methylthiazol-2-yl)-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide；4-methyl-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)thiadiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₈H₈N₄OS₂
• 分子量: 240.31
• InChiKey: JXRUUTGRFGQFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-羧酸乙酯 反应 30.0h， 以58%的产率得到N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物的制备方法。本发明要解决的技术问题是现有工艺的路线繁琐、三废量大、安全风险较高、原子经济性较差等诸多问题，不适合大规模工业化生产。本发明解决上述技术问题的方案是提供一种1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：a、在无溶剂条件下，将噻二唑甲酸酯与2‑氨基噻唑在负压下加热反应；所述的在负压下加热反应过程中，需要将生成的R3OH转移出反应体系；b、反应结束后，后处理得到1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物。本发明提供的工艺操作过程简单，大幅减少工序，显著降低了制造成本，易于实现工业化。

  公开号：

  CN107353283B

文献信息

• 一种制备1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺类化合物的 方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN107043374B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种制备1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物的方法，目的在于解决现有报道中，1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物都是通过4‑甲基[1,2,3]噻二唑‑5‑甲酰氯与2‑氨基噻唑类化合物在缚酸剂（如三乙胺）的存在下反应得到，而缚酸剂与氯化氢生成的盐必须进行回收，加剧后处理难度的问题。申请人在实验过程中，出人意料的发现：在一定的反应条件下，不加入任何缚酸剂，4‑甲基[1,2,3]噻二唑‑5‑甲酰氯与具有II式结构的2‑氨基噻唑类化合物反应就可以高收率得到如式I结构的1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物。本发明中，由于不加入缚酸剂，一举克服了产品与盐分离的诸多困难，通过非常简单的后处理方式即可得到高纯度的具有式I结构的1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酰胺类化合物。
• 一种4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯一步合成甲噻诱胺的方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN118126033A

  公开（公告）日：2024-06-04

  本发明属于有机合成方法技术领域，涉及一种4‑甲基‑1,2,3‑噻二唑‑5‑甲酸酯一步合成甲噻诱胺的方法。具体而言，本发明公开了一种甲噻诱胺的制备方法，其包括以下步骤：在催化剂的存在下，将式II化合物与式I化合物反应，得到甲噻诱胺。该方法绿色高效、反应条件温和、操作简单、产品纯度、收率高，适用于工业化生产。#imgabs0#
• On-Demand Production of Two Commercial Plant Activators, Tiadinil and Methiadinil, under an Integrated Continuous Flow System
  作者：Zhengqi Fang、Jian Zhou、Dong Xing、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00043

  日期：2024.8.16