2-(nitromethyl)adamant-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(nitromethyl)adamant-2-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-2-nitromethyladamantane；2-(Nitromethyl)-adamant-2-yl acetate；[2-(nitromethyl)-2-adamantyl] acetate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NMUOZYVPRDJNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-金刚烷醇 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以3.9%的产率得到2-Methyl-2-nitroxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Leonova, M. V.; Klimochkin, Yu. N.; Kovalev, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.2, p. 1921 - 1922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-methyleneadamantane and 2-benzylideneadamantane with acetyl nitrate
  作者：P. E. Krasnikov、V. A. Osyanin、D. V. Osipov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363216020092

  日期：2016.2

  The reactions of 2-methylene- and 2-benzylideneadamantane with acetyl nitrate have been studied. In the case of 2-methyleneadamantane, the reaction proceeds via addition of nitronium cation at the double bond followed by stabilization of 2-nitromethyl-2-adamantyl carbocation. In the case of 2-benzylidenadamantane, ortho-substitution at the benzene ring occurred predominantly.

  已经研究了2-亚甲基和2-亚苄基金刚烷与乙酰基硝酸酯的反应。在2-亚甲基金刚烷的情况下，反应通过在双键处添加硝基阳离子进行，然后稳定2-硝基甲基-2-金刚烷基碳正离子。在2-苄基亚金刚烷的情况下，苯环上的邻位取代主要发生。
• Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 34 - 39
  作者：Klimochkin、Leonova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——
• Leonova, M. V.; Klimochkin, Yu. N.; Kovalev, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.2, p. 1921 - 1922
  作者：Leonova, M. V.、Klimochkin, Yu. N.、Kovalev, V. V.、Moiseev, I. K.

  DOI：——

  日期：——