2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-2'-hydroxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-2'-hydroxybiphenyl
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyphenyl)phenyl]adamantan-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: FKWIUHWXOFHBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-2'-hydroxybiphenyl 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到spiro[adamantane-2,5'-benzo[c]chromene]
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯酚的金刚烷基衍生物中的竞争性光脱水和激发态分子内质子转移 (ESIPT)

  摘要：

  合成了用羟基金刚烷基取代基战略取代的苯基苯酚衍生物，并研究了它们的光化学反应性。衍生物 9 和 10 经历了从苯酚到相邻苯环碳原子的竞争性激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和从苯酚到羟基的正式 ESPT 以及脱水。这两个过程（均通过 S1）产生两类醌甲基化物 (QM)，它们分别回复为起始材料或与亲核试剂反应。通过在 D2O 存在下进行光解来研究 ESIPT 到碳原子，因此观察到氘掺入相邻的苯环（F = 0.1-0.2）。竞争性的正式 ESPT 和脱水以低一个数量级的量子产率发生，并通过光甲醇分解产物的分离进行研究。衍生物 8 没有经过 ESIPT 生成碳原子。由于分子内 H 键的存在，从苯酚到羟基的有效 ESIPT 加上脱水得到有效进行电环化的 QM（总 F = 0.33），得到色满 16。此外，spiro(adamantane-2 ,9'-(4'-羟基)芴) (12) 经历了 ESIPT，这与之前报道的非反应性母体

  DOI：

  10.1139/v10-102
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2'-methoxybiphenyl 在 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-2'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯酚的金刚烷基衍生物中的竞争性光脱水和激发态分子内质子转移 (ESIPT)

  摘要：

  合成了用羟基金刚烷基取代基战略取代的苯基苯酚衍生物，并研究了它们的光化学反应性。衍生物 9 和 10 经历了从苯酚到相邻苯环碳原子的竞争性激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和从苯酚到羟基的正式 ESPT 以及脱水。这两个过程（均通过 S1）产生两类醌甲基化物 (QM)，它们分别回复为起始材料或与亲核试剂反应。通过在 D2O 存在下进行光解来研究 ESIPT 到碳原子，因此观察到氘掺入相邻的苯环（F = 0.1-0.2）。竞争性的正式 ESPT 和脱水以低一个数量级的量子产率发生，并通过光甲醇分解产物的分离进行研究。衍生物 8 没有经过 ESIPT 生成碳原子。由于分子内 H 键的存在，从苯酚到羟基的有效 ESIPT 加上脱水得到有效进行电环化的 QM（总 F = 0.33），得到色满 16。此外，spiro(adamantane-2 ,9'-(4'-羟基)芴) (12) 经历了 ESIPT，这与之前报道的非反应性母体

  DOI：

  10.1139/v10-102

文献信息

• A General Synthetic Route to 6,6-Substituted-6<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyrans from Dibenzofuran
  作者：Bin Wang、Minxiong Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo061415r

  日期：2006.10.1

  The reaction of dibenzofuran 1, lithium pieces (2.2 equiv), and TMEDA (2.2 equiv) in dry ether under reflux led to a solution of the corresponding C, O-dilithiated intermediate 2 which, upon treatment with different ketones or aldehydes (0.8 equiv) at -78 degrees C, afforded, after hydrolysis and dehydration, 6,6-substituted-6H-dibenzo[b,d]pyrans 3 in good yields. The reaction undergoes reductive ring opening and cyclization, and the intermediate diol 4e was isolated.
• In vitro investigation of the antimicrobial activity of a series of lipophilic phenols and naphthols
  作者：Thavendran Govender、Usha Govinden、Chunderika Mocktar、Hendrik G Kruger、Jelena Veljkovic、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Ivana Zabcic、Kata MlinariC-Majerski、Nikola Basaric

  DOI：10.17159/0379-4350/2016/v69a6

  日期：——

  groups of phenols/naphthols (42 compounds in total) were synthesized and screened against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis , Gram-negative Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae , and the fungus Candida albicans . Whereas compounds were found inactive against Gram-negative bacteria, potent activities against Gram-positive bacteria were observed. The activities correlate

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。
• Competing photodehydration and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) in adamantyl derivatives of 2-phenylphenols
  作者：Nikola Basarić、Nikola Cindro、Yunyan Hou、Ivana Žabčić、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1139/v10-102

  日期：2011.2

  gives a QM that efficiently undergoes electrocyclization (overall F = 0.33), to give chroman 16. In addition, spiro(adamantane-2,9'-(4'-hydroxy)fluorene) (12) undergoes ESIPT, unlike the previously reported unreactive parent 2-hydroxyfluorene. The reactive singlet excited states of the prepared biphenyl and fluorene molecules were charac- terized by fluorescence spectroscopy, whereas laser flash photolysis

  合成了用羟基金刚烷基取代基战略取代的苯基苯酚衍生物，并研究了它们的光化学反应性。衍生物 9 和 10 经历了从苯酚到相邻苯环碳原子的竞争性激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和从苯酚到羟基的正式 ESPT 以及脱水。这两个过程（均通过 S1）产生两类醌甲基化物 (QM)，它们分别回复为起始材料或与亲核试剂反应。通过在 D2O 存在下进行光解来研究 ESIPT 到碳原子，因此观察到氘掺入相邻的苯环（F = 0.1-0.2）。竞争性的正式 ESPT 和脱水以低一个数量级的量子产率发生，并通过光甲醇分解产物的分离进行研究。衍生物 8 没有经过 ESIPT 生成碳原子。由于分子内 H 键的存在，从苯酚到羟基的有效 ESIPT 加上脱水得到有效进行电环化的 QM（总 F = 0.33），得到色满 16。此外，spiro(adamantane-2 ,9'-(4'-羟基)芴) (12) 经历了 ESIPT，这与之前报道的非反应性母体