4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)-N,N-diethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)-N,N-diethylaniline
• 英文别名: 4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)-N,N-diethylaniline
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄
• 分子量: 380.492
• InChiKey: MTPWDZOWCKMIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)-N,N-diethylaniline 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到[Zn(4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)-N,N-diethylaniline)(NO₃)₂]
  参考文献：
  名称：

  合成，晶体结构，细胞毒性和Zn（作用机理II）和Mn（II）配合物与4 - （[2,2'：6'，2'' -三联吡啶] -4'-基） - ñ，ñ -二乙基苯胺作为配体† ‡

  摘要：

  两种金属络合物[Mn（L）2 ]·2ClO 4（1）和[Zn（L）（NO 3）2 ]（2），具有4-（[2,2'：6'，2'' -三联] -4'-基） - ñ，ñ二乙基苯胺（L）作为配体被合成和表征。他们表现出对BEL-7404，SK-OV-3，MGC80-3和T-24细胞系的选择性细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围（1.28–14.86μM）。进一步的机理研究表明，配合物1和2通过与c-myc G-四链体DNA相互作用来抑制端粒酶，并诱导细胞周期停滞在S期。它们还引起cdc25 A，细胞周期蛋白A，细胞周期蛋白B和CDK2的下调，以及p21，p27和p53的上调。

  DOI：

  10.1039/c6md00098c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  进一步研究钌与亚硝酰基配合物与吡啶基配体的光反应性†

  摘要：

  这项研究的重点是两个顺式/反式-（Cl，Cl）-[Ru（R-Phtpy）Cl 2（NO）] +异构体，其中R基团是苯基吡啶的4'-位上的NEt 2取代基（Phtpy）部分。描述了两种异构体和一种亚硝胺衍生物的光物理特性。评估了NO的释放特性，表明顺式异构体最有效，且具有良好的NO释放量子产率。介绍了三种钌-亚硝酰基配合物和一种光产品的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c9nj02398d

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of six highly cytotoxic ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with 4′-substituted-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Qi-Pin Qin、Ting Meng、Ming-Xiong Tan、Yan-Cheng Liu、Shu-Long Wang、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1039/c7md00532f

  日期：——

  4′-(2-methoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (2-MeO-Phtpy), 4′-(3-methoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (3-MeO-Phtpy), 4′-(1-biphenylene)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1-Bip-Phtpy), and 4′-(1-pyrene)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1-Pyr-Phtpy), respectively, were synthesized and fully characterized. The MTT assay demonstrates that the in vitro anticancer activity of Ru1 is higher than that of Ru2–Ru6 and more selective

  这里，六种钌( II )三联吡啶络合物，即[RuCl 2 (4-EtN-Phtpy)(DMSO)]( Ru1 )、[RuCl 2 (4-MeO-Phtpy)(DMSO)]( Ru2 )、[RuCl 2 (2-MeO-Phtpy)(DMSO)] ( Ru3 )、[RuCl 2 (3-MeO-Phtpy)(DMSO)] ( Ru4 )、[RuCl 2 (1-Bip-Phtpy)(DMSO)] ( Ru5 ) ，和 [RuCl 2 (1-Pyr-Phtpy)(DMSO)] ( Ru6 ) 与 4'-(4-二乙氨基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 (4-EtN-Phtpy)， 4'-(4-甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶(4-MeO-Phtpy), 4'-(2-甲氧基苯基)-2,2':6',2'' -三联吡啶 (2-MeO-Phtpy)、4′-(3-甲氧基苯基)-2,2′:6′
• Mono‐ and Diruthenium, Symmetrical and Unsymmetrical Complexes Bridged by Pyrene Derivatives: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Dawid Zych、Aneta Slodek、Michał Pająk、Stanisław Krompiec、Grzegorz Spólnik、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1002/ejic.201700621

  日期：2017.9.8

  showed that obtained complexes retain high thermal stability. Spectroscopic studies showed the metal-to-ligand-charge-transfer (MLCT) excitation. What is more, the electrochemical studies showed delocalization of the electronic charge (mixed-valance). In addition, density functional theory (DFT) and time-dependent-density functional theory (TD-DFT) calculations were performed to provide more details about

  通过新的环金属化 1,3,6,8-四（4-取代-2-吡啶基）芘衍生物桥接的新型单和双钌、对称和不对称配合物，该衍生物含有增溶基团 - 2,2-二甲基丙氧基，末端为 4'-苯基-2,2':6',2''-含有二乙胺和 2-ethynyl-9,9-dioctylfluorene 部分的三联吡啶配体被合成并彻底表征。热研究表明，获得的复合物保持高热稳定性。光谱研究表明金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发。更重要的是，电化学研究表明电子电荷（混合价）离域。此外，进行密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算以提供有关结构特性的更多细节和对实验结果的更深入理解。所有获得的结果都表明单钌和双钌以及对称和不对称配合物之间存在相当大的差异。
• Localization matters: a nuclear targeting two-photon absorption iridium complex in photodynamic therapy
  作者：Xiaohe Tian、Yingzhong Zhu、Mingzhu Zhang、Lei Luo、Jieying Wu、Hongping Zhou、Lijuan Guan、Giuseppe Battaglia、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c6cc09470h

  日期：——

  We present a two-photon (TP, 800nm) PDT cyclometalated Iridium (III) complex (Ir-Es) that targets intracellular nucleus, it is capable of imigrating sequentially from nucleus to mitochondria and inducing dual-damage under...

  我们提出了一种靶向细胞内核的双光子（TP，800nm）PDT环金属化铱（III）络合物（Ir-Es），它能够从核到线粒体顺序迁移，并在...
• Molecular materials for switchable nonlinear optics in the solid state, based on ruthenium-nitrosyl complexes
  作者：Joëlle Akl、Chelmia Billot、Pascal G. Lacroix、Isabelle Sasaki、Sonia Mallet-Ladeira、Isabelle Malfant、Rafael Arcos-Ramos、Margarita Romero、Norberto Farfán

  DOI：10.1039/c3nj00558e

  日期：——

  The promising class of (polypyridine-ruthenium)-nitrosyl complexes capable of high yield Ru–NO/Ru–ON isomerization is targeted as a potential molecular device for the achievement of complete NLO switches in the solid state. A computational investigation conducted at the PBE0/6-31+G** DFT level for benchmark systems of general formula [R-terpyridine-RuIICl2(NO)](PF6) (R being a substituent with various donating or withdrawing capabilities) leads to the suggestion that an isomerization could produce a convincing NLO switch (large value of the βON/βOFF ratio) for R substituents of weak donating capabilities. Four new molecules were obtained in order to test the synthetic feasibility of this class of materials with R = 4′-p-bromophenyl, 4′-p-methoxyphenyl, 4′-p-diethylaminophenyl, and 4′-p-nitrophenyl. The different cis-(Cl,Cl) and trans-(Cl,Cl) isomers can be separated by HPLC, and identified by NMR and X-ray crystallographic studies.

  能够进行高产率 Ru-NO/Ru-ON 异构化的（多吡啶-钌）-亚硝基配合物是一类很有前途的化合物，它是实现固态完全 NLO 开关的潜在分子装置。在 PBE0/6-31+G** DFT 水平上对通式为 [R-terpyridine-RuIICl2(NO)](PF6) 的基准体系（R 是具有各种捐赠或撤回能力的取代基）进行的计算研究表明，对于捐赠能力较弱的 R 取代基，异构化可以产生令人信服的 NLO 开关（βON/βOFF 比值较大）。为了测试这类材料的合成可行性，我们获得了四种新分子，R = 4′-对溴苯基、4′-对甲氧基苯基、4′-对二乙氨基苯基和 4′-对硝基苯基。不同的顺式（Cl,Cl）和反式（Cl,Cl）异构体可通过高效液相色谱法分离，并通过核磁共振和 X 射线晶体学研究进行鉴定。
• Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity of the Cobalt (III) Complex with <i>N</i> ,<i>N</i> -Diethyl-4-(2,2′:6′,2′′-terpyridin-4′-yl)aniline
  作者：Bi-Qun Zou、Shu-Long Wang、Qi-Pin Qin、Yu-Xia Bai、Ming-Xiong Tan

  DOI：10.1002/cbdv.201800215

  日期：2018.10

  A cobalt(III) complex, [Co(L)2](ClO4)3 (1), in which the ligand L was N,N‐diethyl‐4‐(2,2′:6′,2′′‐terpyridin‐4′‐yl)aniline (L), was synthesized and fully characterized. This new cobalt(III) complex 1 exhibited selective cytotoxicity against HeLa, T‐24, A549, MGC80‐3, HepG2, and SK‐OV‐3 cells with IC50 values in the micromolar range (0.52 – 4.33 μm), and it exhibited low cytotoxicity against normal HL‐7702

  钴 (III) 配合物 [Co(L)2](ClO4)3 (1)，其中配体 L 为 N,N-diethyl-4-(2,2':6',2''-terpyridin ‐4'-基)苯胺 (L)，已合成并充分表征。这种新的钴 (III) 复合物 1 对 HeLa、T-24、A549、MGC80-3、HepG2 和 SK-OV-3 细胞具有选择性的细胞毒性，IC50 值在微摩尔范围 (0.52 - 4.33 μm)，并且表现出对正常HL-7702细胞的低细胞毒性。复合物 1 对 T-24 细胞最有效。发现1可以导致细胞周期停滞在G1期，并且主要通过破坏线粒体功能发挥其抗肿瘤活性。