2,2-dibromo-2-fluoro-1-morpholinoethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoro-1-morpholinoethanone
• 英文别名: N-dibromofluoroacetylmorpholine；2,2-Dibromo-2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone；2,2-dibromo-2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone
• 化学式: C₆H₈Br₂FNO₂
• 分子量: 304.941
• InChiKey: IJDGEJQNNJPLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2,2-dibromo-2-fluoro-1-morpholinoethanone 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-fluoro-1-morpholino-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidene)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的 2,2-二溴-2-氟乙酰胺与羰基化合物的加成：合成 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺和/或 (Z)-氟乙烯基酰胺

  摘要：

  我们描述了从醛、酮或亚胺和 2,2-二溴-2-氟乙酰胺开始的 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的直接路线。根据酰胺的性质，这些二乙基锌介导的与醛、酮或亚胺的加成提供了对溴氟醇或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的选择性访问。以中等至非常好的产率获得了相应的产品，两种产品的构型均通过 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300140
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二溴氟乙酸乙酯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到2,2-dibromo-2-fluoro-1-morpholinoethanone
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的 2,2-二溴-2-氟乙酰胺与羰基化合物的加成：合成 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺和/或 (Z)-氟乙烯基酰胺

  摘要：

  我们描述了从醛、酮或亚胺和 2,2-二溴-2-氟乙酰胺开始的 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的直接路线。根据酰胺的性质，这些二乙基锌介导的与醛、酮或亚胺的加成提供了对溴氟醇或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的选择性访问。以中等至非常好的产率获得了相应的产品，两种产品的构型均通过 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300140

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Ring Systems Bearing <i>gem</i>-Difluoroalkenyl and Monofluoroalkenyl Substituents via Radical β-Bromo Fragmentation
  作者：Peng Xu、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Colin Stein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.2c03775

  日期：2022.10.7

  their synthesis; however, fast access to structurally diverse fluoroalkenes still remains a challenge. Herein, we report a radical β-bromo fragmentation approach to fluoroalkene moieties from terminal alkynes and gem-dibromofluoroalkanes, applying a well-designed photoinduced sequential radical addition–translocation–cyclization–fragmentation process. A series of structurally diverse, highly substituted

  氟代烯烃是多个领域的有用支架，包括药物开发、功能材料设计和作物保护。考虑到这些氟代烯烃的重要性，已投入大量精力来合成它们；然而，快速获得结构多样的氟烯烃仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种自由基 β-溴断裂方法，对来自末端炔烃和偕二溴氟代烷烃的氟烯烃部分进行了自由基裂解，应用了精心设计的光诱导顺序自由基加成-易位-环化-裂解过程。一系列结构多样、高度取代的具有宝石的五元环系统使用这种方法制备-二氟烯基和单氟烯基侧链。该反应在室温和空气气氛下高效进行，并受益于易于获得的起始材料、广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• Diethylzinc-Mediated Addition of 2,2-Dibromo-2-fluoroacetamides to Carbonyl Compounds: Synthesis of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy Amides and/or (<i>Z</i>)-Fluorovinyl Amides
  作者：Gérald Lemonnier、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201300140

  日期：2013.6

  We describe straightforward routes either to α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy amides or to (Z)-α-fluoroacrylamides starting from aldehydes, ketones or imine and 2,2-dibromo-2-fluoroacetamides. Depending on the nature of the amide, these diethylzinc-mediated additions to aldehydes, ketones or imine afford selective access either to bromofluorohydrins or to (Z)-α-fluoroacrylamides. The corresponding products

  我们描述了从醛、酮或亚胺和 2,2-二溴-2-氟乙酰胺开始的 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的直接路线。根据酰胺的性质，这些二乙基锌介导的与醛、酮或亚胺的加成提供了对溴氟醇或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的选择性访问。以中等至非常好的产率获得了相应的产品，两种产品的构型均通过 X 射线分析得到证实。