5-Amino-3-(4-chlorphenyl)-1-(4-methylphenyl)-pyrazol | 84637-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-3-(4-chlorphenyl)-1-(4-methylphenyl)-pyrazol
• 英文别名: 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine；5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 84637-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD01572831
• 分子量: 283.76
• InChiKey: WHKXMVKAOJRWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-(4-chlorphenyl)-1-(4-methylphenyl)-pyrazol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-((E)-p-tolyldiazenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153252
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Amino-3-(4-chlorphenyl)-1-(4-methylphenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-4-ones as a New Class of Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1,3,6-三苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮衍生物在A375人黑素瘤细胞和人类红细胞白血病（HEL）细胞中的细胞毒性活性。这些新的吡唑吡啶酮表现出与抗肿瘤化合物依托泊苷相当的活性。化合物17、18、27和32对拓扑异构酶II介导的裂解活性的抑制效果进行了测量，发现与MTS测定结果有良好的相关性。同时，对细菌拓扑异构酶II（DNA旋转酶）、拓扑异构酶IIα和拓扑异构酶IIβ在DNA结合界面上的结合位点进行了对接研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141317

文献信息

• Schmidt, H. W.; Gfrerer, G.; Junek, H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 10, p. 1327 - 1331
  作者：Schmidt, H. W.、Gfrerer, G.、Junek, H.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT H. W.;GFRERER G.;JUNEK H., Z. NATURFORSCH., 1982, B 37, N 10, 1327-1331
  作者：SCHMIDT H. W.、GFRERER G.、JUNEK H.

  DOI：——

  日期：——
• PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Abhishek Kumar、Sarita Katiyar、Arvind Kumar Jaiswal、Ruchir Kant、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153252

  日期：2021.8
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[3,4-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;]pyridin-4-ones as a New Class of Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Mojgan Tabrizi、Pier Baraldi、Stefania Baraldi、Filippo Prencipe、Delia Preti、Giulia Saponaro、Romeo Romagnoli、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Angela Stefanelli、Debora Fazzi、Pier Borea、Rodolfo Maia、Nelilma Romeiro、Carlos Fraga、Eliezer Barreiro

  DOI：10.2174/1573406411666141210141317

  日期：2015.4.29

  A series of 1,3,6-triphenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one derivatives was designed, synthesized and evaluated for cytotoxic activity in A375 human melanoma and human erythroleukemia (HEL) cells. The new pyrazolopyridones displayed comparable activities to the antitumor compound etoposide. The inhibitory effect of compounds 17, 18, 27 and 32 against topoisomerase II-mediated cleavage activities was measured finding good correlation with the results obtained from MTS assay. Docking studies into bacterial topoisomerase II (DNA Gyrase), topoisomerase IIα and topoisomerase IIβ binding sites in the DNA binding interface were performed.

  设计、合成并评估了一系列1,3,6-三苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮衍生物在A375人黑素瘤细胞和人类红细胞白血病（HEL）细胞中的细胞毒性活性。这些新的吡唑吡啶酮表现出与抗肿瘤化合物依托泊苷相当的活性。化合物17、18、27和32对拓扑异构酶II介导的裂解活性的抑制效果进行了测量，发现与MTS测定结果有良好的相关性。同时，对细菌拓扑异构酶II（DNA旋转酶）、拓扑异构酶IIα和拓扑异构酶IIβ在DNA结合界面上的结合位点进行了对接研究。